p-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime | 92506-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime；4-methoxybenzaldehyde O-benzyl oxime；O-benzyl 4-methoxybenzaldoxime；1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 92506-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NXHMBXMTTJZQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 4-甲氧基溴苄 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以57%的产率得到p-methoxybenzaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  无金属2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化羟胺和烷氧基胺的好氧氧化为肟和肟醚

  摘要：

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200175

文献信息

• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime
  作者：Richard J. Taylor、Hisashi Kanno

  DOI：10.1055/s-2002-32949

  日期：——

  The direct conversion of primary alcohols into oximes is reported using manganese dioxide and alkoxylamines/hydroxyl­amine as their hydrochloride salts or supported on Amberlyst 15. This transformation has been applied to a range of benzylic, allylic and propargylic alcohols and utilised to prepare the natural product citaldoxime.

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。
• Alkylative amination of aldehydes via carbon-carbon bond formation based on radical addition to carbon-nitrogen double bond
  作者：Hideto Miyabe、Kumiko Yamakawa、Naoko Yoshioka、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00643-2

  日期：1999.9

  Alkylative amination of aldehydes was achieved via a carbon-carbon bond formation by the intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers generated in situ from aldehydes and benzyloxyamine. Alkyl radical addition to oxime ethers via a route involving the iodine atom-transfer process was found to be largely dependent on the reaction temperature and eliminated

  醛的烷基化胺化反应是通过将分子间烷基加成到醛和苄氧基胺就地生成的肟醚的碳-氮双键上，通过碳-碳键的形成来实现的。发现经由涉及碘原子转移过程的途径向肟醚中的烷基自由基在很大程度上取决于反应温度，并且消除了从反应混合物中去除过量锡残留物的繁琐的后处理。
• Metal-Free Transformation of Sulfonyl Oxime Ethers with Amines to Oxime Ethers
  作者：Jia-Yuan Zhang、Jinglin Hu、Xiao-Xuan Li、Wei-Ke Tang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01197

  日期：2021.9.17

  Sulfonyl oxime ethers undergo facile radical substitutions with various amines to yield the corresponding oxime ethers. An efficient arylation of sulfonyl oxime ethers was accomplished under ambient temperature and metal-free conditions, with a wide range of functional group tolerance. Mechanistic investigations indicate that a phenyl radical is involved in the catalytic cycle.

  磺酰肟醚容易用各种胺进行自由基取代，产生相应的肟醚。在环境温度和无金属条件下实现了磺酰肟醚的有效芳基化，具有广泛的官能团耐受性。机理研究表明，苯基自由基参与了催化循环。
• Bhat, J. Ishwara; Clegg, William; Maskill, Howard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1435 - 1446
  作者：Bhat, J. Ishwara、Clegg, William、Maskill, Howard、Elsegood, Mark R.J.、Menneer, Iain D.、Miatt, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yloxy Radical (TEMPO) Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Alkoxyamines to Oximes and Oxime Ethers
  作者：Sebastian Wertz、Armido Studer

  DOI：10.1002/hlca.201200175

  日期：2012.10

  TEMPO‐Mediated oxidation of hydroxylamines (=hydroxyamines) and alkoxyamines to the corresponding oxime derivatives is reported (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yloxy radical; Scheme 2). These environmentally benign oxidations proceed in good to excellent yields (Table 1). For alkoxyamines, oxidation to the corresponding oxime ethers can be performed by using dioxygen as a terminal oxidant in

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。