1-bromo-3,5-hexadiene | 5747-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-hexadiene
• 英文别名: 1,3-Hexadiene, 6-bromo-；6-bromohexa-1,3-diene
• CAS: 5747-08-0
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: GGEYAKZZSGJDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-hexadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化钾 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-3,5-hexadienyl α-phenylthio-1,3-benzodioxole-5-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-hexadien-1-ol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十四五。乙烯基和苯基取代基对烯丙基羰基型格氏试剂相互转化的影响1

  摘要：

  在室温下 5 小时后，y，y-二苯基烯丙基羰基溴化镁中 α 和 β 位置的平衡完成。然而，少于 0.3% 的异构环丙基羰基衍生物与开环物质处于平衡状态。虽然发现通常预期具有阴离子型机制的格氏试剂的反应仅产生烯丙基羰基产物，但大量环状产物与分子氧形成。

  DOI：

  10.1021/ja00960a030

文献信息

• The palladium-catalyzed intramolecular cyclization of alkadienyl-substituted 1,3-diketones
  作者：R. Goddard、G. Hopp、P.W. Jolly、C. Krüger、R. Mynott、C. Wirtz

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05017-6

  日期：1995.1

  undergoes intramolecular cyclization in the presence of a [Pd(iPr2PC2H4PiPr2)] catalyst to give a mixture of cyclohexanone and cycloheptenone derivatives. The cyclohexanone 2-(1-hydroxyethyliden)-3-vinylcyclohexanone isomerizes in the presence of palladium to give the palladium-alkene complex whose crystal structure has been established by X-ray diffraction. A related cyclization reaction involving the

  在[Pd（i Pr 2 PC 2 H 4 P i Pr 2）]催化剂，得到环己酮和环庚烯酮衍生物的混合物。在钯存在下，环己酮2-（1-羟乙叉基）-3-乙烯基环己酮异构化，得到钯-烯烃配合物其晶体结构已通过X射线衍射确定。涉及双取代的1,3-二酮9-羟基-1,3,7,12,14-戊烯-7-一的相关环化反应导致螺环化合物（主要是5,11-二乙烯基螺环）的混合物形成[5.5] undeca-1,7-dione）的结构已通过2 D-NMR技术借助1 H-和13 C-NMR光谱学得以阐明。
• Total Synthesis of Yuzurine-type Alkaloid Daphgraciline
  作者：Li-Xuan Li、Long Min、Tian-Bing Yao、Shu-Xiao Ji、Chuang Qiao、Pei-Lin Tian、Jianwei Sun、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/jacs.2c09548

  日期：2022.10.19

  The first total synthesis of daphgraciline has been achieved, which also represents the first example of the synthesis of Daphniphyllum yuzurine-type alkaloids (∼50 members). The unique bridged azabicyclo[4.3.1] ring system in the yuzurine-type subfamily was efficiently and diastereoselectively assembled via a mild type II [5+2] cycloaddition for the first time. The compact tetracyclic [6–7–5–5] skeleton

  实现了daphgraciline的首次全合成，这也代表了Daphniphyllum yuzurine型生物碱（~50个成员）合成的第一个例子。yuzurine 型亚家族中独特的桥联氮杂双环[4.3.1] 环系统首次通过温和的 II 型 [5+2] 环加成反应高效且非对映选择性地组装。紧凑的四环 [6-7-5-5] 骨架通过分子内 Diels-Alder 反应有效安装，然后进行苯甲酸型重排。最终产品中具有合成挑战性的螺四氢吡喃部分通过 Ti III介导的还原性环氧化物偶联反应非对映选择性地安装。介绍了获得对映体富集 daphgraciline 的潜在途径。
• Novel type of sex pheromone structure identified fromStigmella malella (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae)
  作者：Miklós Tóth、Gábor Szöcs、Erik J. van Nieukerken、Peter Philipp、Frank Schmidt、Wittko Francke

  DOI：10.1007/bf02033659

  日期：1995.1

  Short-chain unsaturated chiral methyl carbinols are identified as a new class of lepidopteran pheromone components. The natural female-produced pheromone of the banded apple pigmy Stigmella malella (= Nepticula malella) (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae) was identified to be a mixture of (S)-(E)-6,8-nonadien-2-ol and (S)-(Z)-6,8-nonadien-2-ol. For monitoring traps, a 10:3 E:Z blend at 100-1000 mu g is recommended. It is suggested that pheromones with similar structures may be specific to Nepticulidae and other related microlepidopteran families.
• Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853
  作者：Jung, Michael E.、Miller, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• Small-Ring Compounds. XLV. Influence of Vinyl and Phenyl Substituents on the Interconversion of Allylcarbinyl-Type Grignard Reagents¹
  作者：Merlin E. H. Howden、Adalbert Maercker、James Burdon、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00960a030

  日期：1966.4

  bromide was complete after 5 hr at room temperature. Less than 0.3% of the isomeric cyclopropylcarbinyl derivative, however, is in equilibrium with the ring-opened species. While reactions of the Grignard reagents normally expected to have anionic-type mechanisms were found to lead to allylcarbinyl products only, substantial amounts of cyclic products were formed with molecular oxygen.

  在室温下 5 小时后，y，y-二苯基烯丙基羰基溴化镁中 α 和 β 位置的平衡完成。然而，少于 0.3% 的异构环丙基羰基衍生物与开环物质处于平衡状态。虽然发现通常预期具有阴离子型机制的格氏试剂的反应仅产生烯丙基羰基产物，但大量环状产物与分子氧形成。