4-Bromo-benzoic acid (1R,5S)-5-methoxymethoxy-3-((Z)-oct-2-enyl)-4-[(E)-3-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-cyclopent-2-enyl ester | 145437-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (1R,5S)-5-methoxymethoxy-3-((Z)-oct-2-enyl)-4-[(E)-3-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,4Z,5S)-5-(methoxymethoxy)-3-[(Z)-oct-2-enyl]-4-[(E)-3-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]prop-2-enylidene]cyclopent-2-en-1-yl] 4-bromobenzoate
• CAS: 145437-77-0
• 化学式: C₂₉H₃₅BrO₆
• 分子量: 559.497
• InChiKey: QEZNOGRFZROVPL-AFLDHBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(4R,5E,7E,12alpha,14Z)-4,12-二乙酰氧基-9-氧代前列腺-5,7,10,14-四烯-1-酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (1R,5S)-5-methoxymethoxy-3-((Z)-oct-2-enyl)-4-[(E)-3-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of Clavulones Leading to a Novel Prostanoid with a 10-Acetoxy-11-ene Structure.

  摘要：

  克拉维酮 I、II 和 III 的热反应通过乙酸烯丙酯的[3, 3]-对位重排，产生了一种具有 10-乙酰氧基-11-烯体系的新型类前列腺素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1923

文献信息

• Thermal Reactions of Clavulones Leading to a Novel Prostanoid with a 10-Acetoxy-11-ene Structure.
  作者：Kazuo IGUCHI、Soichiro KANETA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.1923

  日期：——

  Thermal reactions of clavulones, I, II, and III gave a novel prostanoid with a 10-acetoxy-11-ene system through a [3, 3]-sigmatropic rearrangement of allylic acetate.

  克拉维酮 I、II 和 III 的热反应通过乙酸烯丙酯的[3, 3]-对位重排，产生了一种具有 10-乙酰氧基-11-烯体系的新型类前列腺素。