dimethyl 1-phenyl-2a,5-diazabenzazulene-3,4-dicarboxylate | 111331-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-phenyl-2a,5-diazabenzazulene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-phenyl-2a,5-diazabenz(cd)azulene-3,4-dicarboxylate；Dimethyl 2-phenyl-4,7-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(13),2,5,7,9,11-hexaene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 111331-34-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: GVRMMQBRBJGAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-phenyl-2a,5-diazabenzazulene-3,4-dicarboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到trimethyl 3-phenyl-8,9b-diazaindeno<1,6,7-bcd>azulene-1,2,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-、2-烷基氨基-、8-乙基氨基-和8-乙酰氨基-1-氮杂氮杂环烯与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1784
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-3-phenyl-1-azaazulene 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 dimethyl 1-phenyl-2a,5-diazabenzazulene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-、2-烷基氨基-、8-乙基氨基-和8-乙酰氨基-1-氮杂氮杂环烯与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应

  摘要：

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1784

文献信息

• Synthesis and Heteroannulation of 3,4-Dibenzoyl-1-phenyl-2a,5-diazabenz[<i>cd</i>]azulene
  作者：Noritaka Abe、Tamae Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.63.2121

  日期：1990.7

  4-Dibenzoyl-1-phenyl-2a,5-diazabenz[cd]azulene (2b) was synthesized by cycloaddition of 8-amino3-phenyl-1-azaazulene with dibenzoylacetylene. Heteroannulation to 2b has been achieved by reactions with hydrazine and phosphorus pentasulfide.

  3,4-Dibenzoyl-1-phenyl-2a,5-diazabenz[cd]azulene (2b) 是通过 8-amino3-phenyl-1-azaazulene 与二苯甲酰乙炔的环加成反应合成的。已通过与肼和五硫化二磷反应实现对 2b 的杂环化。
• ABE, NORITAKA;UENO, TAMAE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2121-2123
  作者：ABE, NORITAKA、UENO, TAMAE

  DOI：——

  日期：——
• ABE, NORITAKA;GOMI, ATSUKO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 767-772
  作者：ABE, NORITAKA、GOMI, ATSUKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cycloaddittion Rection of 2a,4,5-Triazabenz[cd]azulene Derivatives
  作者：Noritaka Abe、Atsuko Gomi

  DOI：10.3987/r-1987-03-0767

  日期：——
• Cycloaddition Reactions of 2-Acetylamino-, 2-Alkylamino-, 8-Ethylamino-, and 8-Acetylamino-1-azaazulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Yoshimasa Fukazawa、Yoshimasa Hirai、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1784

  日期：1992.7

  amino)-1-azaazulenes with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were investigated. Treatment of ethyl 2-acetylamino-1-azaazulene-3-carboxylate with DMAD in refluxing acetonitrile gave 9-ethyl 1,2,3-trimethyl 3a-azacyclopent[a]azulene-1,2,3,9-tetracarboxylate, 5-ethyl 1,2,2a,3-tetramethyl 4-acetyl-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a), and dimethyl (10-ethoxycar

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧