2-(benzylthio-)-N-phenylacetamide | 70509-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio-)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (phenylmethyl)thioacetanilide；benzylsulfanyl-acetic acid anilide；Benzylmercapto-essigsaeure-anilid；S-Benzyl-thioglykolsaeure-anilid；N-Phenyl(benzylthio)essigsaeureamid；2-(benzylthio)-N-phenylacetamide；2-benzylsulfanyl-N-phenylacetamide
• CAS: 70509-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD02354282
• 分子量: 257.356
• InChiKey: BSVKTDZTZBLGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  454.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio-)-N-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3,4-dihydro-4,6-diphenyl-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪对5-脂氧合酶的抑制作用

  摘要：

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781112
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基巯基乙酸 、 苯胺 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(benzylthio-)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  未开发的双功能配体氨基甲酰基甲基亚砜（CMSO）与铀（VI）和硝酸铈（III）的萃取和配位研究。[UO 2（NO 3）2（PhSOCH 2 CON i Bu 2）]和[Ce（NO 3）3（PhSOCH 2 CONBu 2）2 ]的合成与结构

  摘要：

  双功能 氨基甲酰基甲基亚砜 配体，PhCH 2 SOCH 2 CONHPh（L 1 1），PhCH 2 SOCH 2 CONHCH 2 Ph（L 2 2），PhSOCH 2 CON i Pr 2  （L 3 3），PhSOCH 2 CONBu 2  （L 4 4），PhSOCH 2 CON i Bu 2  （L 5 5）和PhSOCH 2 CON（C 8 H 17）2  （L 6 6）已经通过光谱法合成并表征。评价了L 1 1，L 3 3，L 4 4和L 5 5与[UO 2（NO 3）2 ]和[Ce（NO 3）3 ]的选择的配位化学。化合物[UO 2（NO 3）2（PhSOCH 2 CON i Bu 2）]（10）和[Ce（NO 3）的结构3（PhSOCH 2 CONBu 2） 2 ]（ 12）已由单晶X射线衍射方法。初步的萃取 研究 配体 具有U（VI），Pu（IV）和Am（III）的L

  DOI：

  10.1039/b407824a

文献信息

• A Selective Sulfide Oxidation Catalyzed by Heterogeneous Artificial Metalloenzymes Iron@NikA
  作者：Sarah Lopez、Caroline Marchi‐Delapierre、Christine Cavazza、Stéphane Ménage

  DOI：10.1002/chem.202003746

  日期：2020.12.15

  Performing a heterogeneous catalysis with proteins is still a challenge. Herein, we demonstrate the importance of cross‐linked crystals for sulfoxide oxidation by an artificial enzyme. The biohybrid consists of the insertion of an iron complex into a NikA protein crystal. The heterogeneous catalysts displays a better efficiency‐with higher reaction kinetics, a better stability and expand the substrate

  用蛋白质进行多相催化仍然是一个挑战。在此，我们证明了交联晶体对于人工酶氧化亚砜的重要性。生物杂交包括将铁络合物插入NikA蛋白晶体。与溶液相比，非均相催化剂显示出更高的效率-更高的反应动力学，更好的稳定性并扩大了底物范围。对于合成生物学的未来，设计结晶人工酶代表了可溶性或支持酶的良好替代方案。
• Beckurts; Frerichs; Hartwig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 26
  作者：Beckurts、Frerichs、Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAM A.-E. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1979, 24, NO 4, 379-380
  作者：HAMMAM A.-E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of 5-Lipoxygenase by Substituted 3,4-Dihydro-2H-1,4-thiazines
  作者：Philip M. Weintraub、Mark T. Skoog、James S. Nichols、Jeffrey S. Wiseman、Edward W. Huber、Larry E. Baugh、Amy M. Farrell

  DOI：10.1002/jps.2600781112

  日期：1989.11

  A series of substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-thiazines inhibit 5-lipoxygenase from rat leukocytes and exhibit submicromolar IC50 values. A novel synthesis of these compounds was developed based on the formation of hydroxymethyleneamine 13 and its cyclization to the title compounds. The dihydrothiazines have low oxidation potentials, typically E1/2 is near 0.3 V, and a representative compound reduces

  一系列取代的3,4-二氢-2H-1,4-噻嗪抑制大鼠白细胞中的5-脂氧合酶，并表现出亚微摩尔IC50值。这些化合物的新颖合成是基于羟基亚甲基胺13的形成及其将其环化为标题化合物而开发的。二氢噻嗪的氧化电位低，通常E1 / 2为0.3 V，并且代表性的化合物还原Fe（III）（phen）3，k = 10（5）M-1s-1。我们提出这些亲脂性化合物与5-脂氧合酶结合并在活性位点还原铁，从而使该酶失活。
• Extraction and coordination studies of the unexplored bifunctional ligand carbamoyl methyl sulfoxide (CMSO) with uranium(vi) and cerium(iii) nitrates. Synthesis and structures of [UO2(NO3)2(PhSOCH2CONiBu2)] and [Ce(NO3)3(PhSOCH2CONBu2)2]
  作者：Shanmugaperumal Kannan、Kuna Venugopal Chetty、Venkatarama Venugopal、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b407824a

  日期：——

  PhSOCH2CONBu2 (L44), PhSOCH2CONiBu2 (L55) and PhSOCH2CON(C8H17)2 (L66) have been synthesized and characterized by spectroscopic methods. The selected coordination chemistry of L11, L33, L44 and L55 with [UO2(NO3)2] and [Ce(NO3)3] has been evaluated. The structures of the compounds [UO2(NO3)2(PhSOCH2CONiBu2)] (10) and [Ce(NO3)3(PhSOCH2CONBu2)2] (12) have been determined by single crystal X-ray diffraction

  双功能 氨基甲酰基甲基亚砜 配体，PhCH 2 SOCH 2 CONHPh（L 1 1），PhCH 2 SOCH 2 CONHCH 2 Ph（L 2 2），PhSOCH 2 CON i Pr 2  （L 3 3），PhSOCH 2 CONBu 2  （L 4 4），PhSOCH 2 CON i Bu 2  （L 5 5）和PhSOCH 2 CON（C 8 H 17）2  （L 6 6）已经通过光谱法合成并表征。评价了L 1 1，L 3 3，L 4 4和L 5 5与[UO 2（NO 3）2 ]和[Ce（NO 3）3 ]的选择的配位化学。化合物[UO 2（NO 3）2（PhSOCH 2 CON i Bu 2）]（10）和[Ce（NO 3）的结构3（PhSOCH 2 CONBu 2） 2 ]（ 12）已由单晶X射线衍射方法。初步的萃取 研究 配体 具有U（VI），Pu（IV）和Am（III）的L