4-chlorophenyltriphenylsilylketone | 1172-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyltriphenylsilylketone
• 英文别名: Triphenyl-<4-chlor-benzoyl>-silan；p-Chlorobenzoyl-triphenylsilan；p-Chlorobenzoyltriphenylsilan；(4-Chlorobenzoyl)(triphenyl)silane；(4-chlorophenyl)-triphenylsilylmethanone
• CAS: 1172-90-3
• 化学式: C₂₅H₁₉ClOSi
• 分子量: 398.964
• InChiKey: QJFKCEUSKDHTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyltriphenylsilylketone 在 1,3,5-三硝基苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,5-dinitrophenyl triphenylsiloxy nitroxide
  参考文献：
  名称：

  芳酰基硅烷与磷化合物光化学反应的 ESR 研究

  摘要：

  反应 de divers 芳酰基硅烷 avec la 四苯基二膦。获得根基 Ar(R 3 Si)C-OP(O)Ph 2 。获得 de ces radicaux par 反应 d'aroyl硅烷 avec l'oxyde de diphenylphosphine et le peroxyde de t-butyle。反应 亚磷酸二乙酯和亚磷酸四乙基酯。机制

  DOI：

  10.1021/ja00294a020
• 作为产物：
  描述：

  p-Chlor-benzyltrichlorsilan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-chlorophenyltriphenylsilylketone
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL PROPERTIES OF p-SUBSTITUTED BENZOYLTRIPHENYLSILANES

  摘要：

  一系列p-取代苯甲酰硅烷已经合成，并确定了它们的红外和紫外光谱。发现红外羰基伸缩频率和n-π*紫外吸收与Hammett取代基常数之间存在相关性。苯甲酰硅烷在乙醇中通常不稳定，会经历光催化分解。发现苯甲酰二苯基膦给出类似于苯甲酰硅烷的光谱。

  DOI：

  10.1139/v65-155

文献信息

• Reactions of triphenylborane with photoexcited ketones and with diazodiarylmethanes
  作者：Angeld Alberti、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80392-2

  日期：1985.12

  Aromatic ketones and diones when exposed to UV irradiation in the presence of triphenylborane give R2ĊOBPh2 radicals through an SH2 displacement of phenyl from BPh3 by the excited triplet state of the carbonyl derivative. Very persistent radicals, characterized by g-factors higher than 2.0040, are obtained when boron is compelled to lie in the molecular plane owing to chelation by an electron-rich

  当在三苯基硼烷的存在下暴露于UV照射芳族酮和二酮生成R 2 ĊOBPh 2个基团通过一个小号ħ 2位移苯基从BPH 3通过羰基衍生物的激发三重态。当硼由于富含电子的原子（例如氧（二酮）或氮）的螯合而被迫位于分子平面内时，会获得特征在于g因子高于2.0040的非常持久的自由基。在其中一些自由基中，未配对的电子与BPh 2的质子耦合组也被观察到。重氮二芳基甲烷通过杂溶途径与三苯基硼烷自发反应，最终导致三苯基甲基自由基的形成。
• Base-catalysed solvolysis of acylsilanes
  作者：Domenco Pietropaolo、Mariella Fiorenza、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84449-6

  日期：1980.9

  XC6H4COSiR3 compounds (R = Me, Et, Ph) in a mixture of THF (3 vol.) and aqueous sodium hydroxide (1 vol.). The rates of cleavage of p-NO2C6H4CH2SiMe3, C6H5COSiMe2C6H5 and C6H5COSiMe2C6H4Cl-p compounds under the same conditions have also been measured. Electron-attracting substituents on either side of the bond being broken lead to an increase in the rate. For the XC6H4COSiR3 compounds, the effects

  动力学研究了XC 6 H 4 COSiR 3化合物（R = Me，Et，Ph）在THF（3体积）和氢氧化钠水溶液（1体积）的混合物中的水解作用。的裂解率p -NO 2 ç 6 ħ 4 CH 2森达3，C 6 H ^ 5 COSiMe 2 ç 6 ħ 5和C 6 H ^ 5 COSiMe 2 ç 6 ħ 4氯离子p还测量了在相同条件下的化合物。键两侧的吸引电子的取代基被破坏，导致速率增加。对于XC 6 H 4 COSiR 3化合物，取代基X的作用与其Hammettσ常数极为相关（R = Me和Ph分别为= 3.5和2.5）。该数据与其中氢氧根离子的攻击发生在羰基C原子上的机理是一致的。
• The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones
  作者：A. G. Brook、Peter F. Jones

  DOI：10.1139/v69-720

  日期：1969.12.1

  Tosylhydrazones have been prepared from acylsilanes and -germanes. These may be converted in excellent yield by n-butyllithium to the metalloidal diazoalkanes under milder conditions than are required for the analogous carbon compounds. The diazoalkanes are far more stable than their carbon counterparts. These results, together with spectral shifts noted for the silyl and germyl compounds, are interpreted in terms of dπ–pπ bonding between the diazo group and the metalloid atom.

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。
• ESR investigation of the photochemical reaction of aroylsilanes with phosphorous compounds
  作者：Angelo Alberti、Alessandro Degl'Innocenti、Gian Franco Pedulli、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/ja00294a020

  日期：1985.4

  Reaction de divers aroylsilanes avec la tetraphenylbiphosphine. Obtention de radicaux Ar(R 3 Si)C-OP(O)Ph 2 . Obtention de ces radicaux par reaction d'aroylsilanes avec l'oxyde de diphenylphosphine et le peroxyde de t-butyle. Reactions avec le diethylphosphite et avec le tetraethyldiphosphite. Mecanismes

  反应 de divers 芳酰基硅烷 avec la 四苯基二膦。获得根基 Ar(R 3 Si)C-OP(O)Ph 2 。获得 de ces radicaux par 反应 d'aroyl硅烷 avec l'oxyde de diphenylphosphine et le peroxyde de t-butyle。反应 亚磷酸二乙酯和亚磷酸四乙基酯。机制
• SPECTRAL PROPERTIES OF <i>p</i>-SUBSTITUTED BENZOYLTRIPHENYLSILANES
  作者：A. G. Brook、Ryan Kivisikk、G. E. LeGrow

  DOI：10.1139/v65-155

  日期：1965.5.1

  A series of p-substituted benzoylsilanes have been synthesized and their infrared and ultraviolet spectra determined. Correlations of both the infrared carbonyl stretching frequency and the n–π* ultraviolet absorption with Hammett substituent constants have been found. Benzoylsilanes are generally unstable in ethanol undergoing light-catalyzed decomposition. Benzoyldiphenylphosphine was found to give spectra similar to those of benzoylsilanes.

  一系列p-取代苯甲酰硅烷已经合成，并确定了它们的红外和紫外光谱。发现红外羰基伸缩频率和n-π*紫外吸收与Hammett取代基常数之间存在相关性。苯甲酰硅烷在乙醇中通常不稳定，会经历光催化分解。发现苯甲酰二苯基膦给出类似于苯甲酰硅烷的光谱。