Triphenyl-<4-chlor-benzyl>-silan | 1171-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenyl-<4-chlor-benzyl>-silan
• 英文别名: (4-Chlorobenzyl)triphenylsilane；(4-chlorophenyl)methyl-triphenylsilane
• CAS: 1171-55-7
• 化学式: C₂₅H₂₁ClSi
• 分子量: 384.98
• InChiKey: PYZBTMCRYLRNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenyl-<4-chlor-benzyl>-silan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-chlorophenyltriphenylsilylketone
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL PROPERTIES OF p-SUBSTITUTED BENZOYLTRIPHENYLSILANES

  摘要：

  一系列p-取代苯甲酰硅烷已经合成，并确定了它们的红外和紫外光谱。发现红外羰基伸缩频率和n-π*紫外吸收与Hammett取代基常数之间存在相关性。苯甲酰硅烷在乙醇中通常不稳定，会经历光催化分解。发现苯甲酰二苯基膦给出类似于苯甲酰硅烷的光谱。

  DOI：

  10.1139/v65-155
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Triphenyl-<4-chlor-benzyl>-silan
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进与N-壬基hydr酮插入XH（X = Si，Sn和Ge）键

  摘要：

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09650f

文献信息

• Iron Porphyrin Catalyzed Insertion Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazone-Derived Carbenes into X–H (X = Si, Sn, Ge) Bonds
  作者：En-Hui Wang、Yuan-Ji Ping、Zong-Rui Li、Hongling Qin、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01931

  日期：2018.8.3

  An efficient Fe(TPP)Cl catalyzed insertion reaction of in situ generated benzylic carbenes from N-tosylhydrazones into X–H (X = Si, Sn, Ge) was developed. Silanes bearing tertiary, secondary, and primary (3°, 2°, and 1°) Si–H bonds all reacted well to afford insertion products in moderate to high yields (up to 97%), and the reaction time could be significantly shortened to 1 h under microwave irradiation

  开发了一种有效的Fe（TPP）Cl催化的原位生成的苄基卡宾从N-甲苯磺酰into插入X–H（X = Si，Sn，Ge）的插入反应。带有叔，仲和伯（3°，2°和1°）Si-H键的硅烷都能很好地反应，从而以中等至高产率（高达97％）提供插入产物，并且反应时间可以大大缩短在微波照射下至1小时。开发了一种可编程的逐步双插入策略，用于合成不对称的四取代的硅烷。