3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 23538-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: Rhodanine, 3-veratryl-；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23538-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 283.372
• InChiKey: GEAXYSILQKHIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)-2-羟基苯甲酸 、 3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-hydroxy-4-{5-[4-oxo-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)methyl-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]furan-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二甲氧基苄胺 、 溴乙酰溴 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518

文献信息

• Use of Thiazolidinone Derivatives as Antiangiogenic Agents
  申请人：Cassin Mara

  公开号：US20080261980A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in which R 1 , R 2 and X are as defined in the description for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of pathologies in which inhibition of the interaction between HIF-1α and p300 is beneficial, in particular as antiangiogenic medicaments for the therapy of solid tumors.

  本发明涉及使用通式(I)中的化合物，其中R1、R2和X如说明书中所定义，用于制备药物组合物，用于治疗抑制HIF-1α和p300之间相互作用有益的病理情况，特别是作为治疗实体瘤的抗血管生成药物。
• USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Cell Therapeutics Europe S.R.L.

  公开号：EP1830848A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF SOLID TUMORS
  申请人：Cell Therapeutics Europe S.R.L.

  公开号：EP1830848B1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINONE COMME AGENTS ANTIANGIOGENIQUES
  申请人：CELL THERAPEUTICS EUROPE SRL

  公开号：WO2006066846A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in which R₁, R₂ and X are as defined in the description for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of pathologies in which inhibition of the interaction between HIF-1a and p300 is beneficial, in particular as antiangiogenic medicaments for the therapy of solid tumors.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de composés de formule générale (I), dans laquelle R₁, R₂ et X sont tels que définis dans la description, pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à traiter des pathologies dans lesquelles une inhibition de l'interaction entre HIF-1a et p300 est bénéfique, en particulier comme médicaments antiangiogéniques en traitement de tumeurs solides.