3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 23538-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: Rhodanine, 3-veratryl-；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23538-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 283.372
• InChiKey: GEAXYSILQKHIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)-2-羟基苯甲酸 、 3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-hydroxy-4-{5-[4-oxo-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)methyl-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]furan-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二甲氧基苄胺 、 溴乙酰溴 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-(3′,4′-dimethoxyphenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518

文献信息

• Use of Thiazolidinone Derivatives as Antiangiogenic Agents
  申请人：Cassin Mara

  公开号：US20080261980A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in which R 1 , R 2 and X are as defined in the description for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of pathologies in which inhibition of the interaction between HIF-1α and p300 is beneficial, in particular as antiangiogenic medicaments for the therapy of solid tumors.

  本发明涉及使用通式(I)中的化合物，其中R1、R2和X如说明书中所定义，用于制备药物组合物，用于治疗抑制HIF-1α和p300之间相互作用有益的病理情况，特别是作为治疗实体瘤的抗血管生成药物。
• USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Cell Therapeutics Europe S.R.L.

  公开号：EP1830848A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF SOLID TUMORS
  申请人：Cell Therapeutics Europe S.R.L.

  公开号：EP1830848B1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] USE OF THIAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINONE COMME AGENTS ANTIANGIOGENIQUES
  申请人：CELL THERAPEUTICS EUROPE SRL

  公开号：WO2006066846A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The invention relates to the use of compounds of general formula (I), in which R₁, R₂ and X are as defined in the description for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of pathologies in which inhibition of the interaction between HIF-1a and p300 is beneficial, in particular as antiangiogenic medicaments for the therapy of solid tumors.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de composés de formule générale (I), dans laquelle R₁, R₂ et X sont tels que définis dans la description, pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à traiter des pathologies dans lesquelles une inhibition de l'interaction entre HIF-1a et p300 est bénéfique, en particulier comme médicaments antiangiogéniques en traitement de tumeurs solides.
• Synthesis and biological evaluation of novel rhodanine-based structures with antiviral activity towards HHV-6 virus
  作者：Valentina Gentili、Giulia Turrin、Paolo Marchetti、Sabrina Rizzo、Giovanna Schiuma、Silvia Beltrami、Virginia Cristofori、Davide Illuminati、Greta Compagnin、Claudio Trapella、Roberta Rizzo、Daria Bortolotti、Anna Fantinati

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105518

  日期：2022.2

  of anti-HHV6 compounds provides a valuable opportunity for developing efficient antiviral therapies. A possible target for antiviral drugs is the virus-cell fusion step. In this study, we synthetized potential fusion intermediates inhibitors based on the rhodanine structure. The obtained derivatives were tested for cytotoxicity and for antiviral activity in human cells infected with HHV6. Level of infection

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。