(1R,3aS,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-[1,3]dioxan-2-ylmethyl-[1,3]dithian-2-yl)-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid methyl ester | 145746-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-[1,3]dioxan-2-ylmethyl-[1,3]dithian-2-yl)-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3aS,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1,3-dithian-2-yl]-3,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-3a-carboxylate
• CAS: 145746-29-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆S₂Si
• 分子量: 530.822
• InChiKey: TYEWFLMBYPNKRO-XZDHIHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-<4'-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1'-<2''-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>penta-2',4'-dienyloxymethyl>propenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(1R^*,3aR^*,7aR^*)-Methyl 6-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-<2-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1,3-dithian-2-yl>-1,4,5,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 13): on the use of the intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of trans-fused hydrobenzofuran fragments for azadirachtin synthesis
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley、Richard N. Sheppard、Alexandra M. Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19920002763

  日期：——

  This paper describes a detailed analysis of the influence of various substituents on the stereochemical outcome of the intramolecular Diels–Alder cyclisation of a number of ether-linked trienes. In particular, the role of diene planarity in governing reaction synchronicity and related twist asynchronicity is delineated. Additionally, the controlling influence of a large dimethyl(phenyl)silyl substituent

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。