1-benzyl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one | 113397-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 113397-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DJWYNXNUALZQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-methylazetidin-2-one 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  n，n-二烷基丙酮酰胺的固态光反应：与脱氧胆酸或环糊精的包合物

  摘要：

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与脱氧胆酸或环糊精的包合分子复合物的固态光解得到相应的β-内酰胺为主要产物。固态反应的化学，立体和区域选择性与溶液中的化学反应不同。观察到由于脱氧胆酸或环糊精的手性引起的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90267-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,17R)-3,12-Dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid; compound with N-benzyl-N-methyl-2-oxo-propionamide 以19%的产率得到1,3-dimethyl-3-hydroxy-2-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  n，n-二烷基丙酮酰胺的固态光反应：与脱氧胆酸或环糊精的包合物

  摘要：

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与脱氧胆酸或环糊精的包合分子复合物的固态光解得到相应的β-内酰胺为主要产物。固态反应的化学，立体和区域选择性与溶液中的化学反应不同。观察到由于脱氧胆酸或环糊精的手性引起的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90267-4

文献信息

• Solid state photoreaction of n,n-dialkylpyruvamides: inclusion complexes with deoxycholic acid or cyclodextrin
  作者：Hiromu Aoyama、Ken-Ichi Miyazaki、Masami Sakamoto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90267-4

  日期：1987.1

  Solid state photolysis of inclusion molecular complexes of N,N-dialkylpyruvamides with deoxycholic acid or cyclodextrin gave the corresponding β-lactams as main products. The chemo-, stereo- and regioselectivities of the solid state reactions were different from those of the reactions in solution. Asymmetric induction due to the chirality of deoxycholic acid or cyclodextrin was observed.

  N，N-二烷基丙酮酸酰胺与脱氧胆酸或环糊精的包合分子复合物的固态光解得到相应的β-内酰胺为主要产物。固态反应的化学，立体和区域选择性与溶液中的化学反应不同。观察到由于脱氧胆酸或环糊精的手性引起的不对称诱导。