1-(1-ethoxyvinyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 709029-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1-ethoxyvinyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(1-ethoxyethenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 709029-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XAEOBGMBQCZIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyvinyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 2-甲氧基-1-(9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到1-(1-ethoxyvinyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline生物碱9 [1]。β-咔啉生物碱芳烃A和（±）芳烃B的全合成

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410206

文献信息

• Bracher, Franz, Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 596
  作者：Bracher, Franz

  DOI：——

  日期：——
• β-Carboline alkaloids 9 [1]. Total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A and (±)arenarine B
  作者：Franz Bracher、Andreas Puzik

  DOI：10.1002/jhet.5570410206

  日期：2004.3

  The first total synthesis of the β-carboline alkaloids arenarine A (1) and arenarine B (2) is described. Methanolysis of the α-bromoketone 9 gives 1 in good yield. Alternatively 1 can be obtained from the diazoketone 11 with boron trifluoride/methanol in poor yield. Reduction of 1 with sodium borohydride gives racemic arenarine B (2). Regioselective homolytic methylation of norharmane (4) with tert-butyl

  描述了β-咔啉生物碱芳烃A （1）和芳烃B （2）的第一个全合成。α-溴代酮9的甲醇分解得到1的高收率。可替代地1，可以从得到的重氮酮11用三氟化硼/甲醇产率较差。用硼氢化钠还原1可获得外消旋芳烃B （2）。用叔丁基氢过氧化物/硫酸亚铁对正畸烷（4）进行区域选择性均化甲基化，得到生物碱harmane （6）。