1-(3',4'-dimethoxy benzyl)-3-phenoxyacetamido-4-phenyl-azetidin-2-one | 71703-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxy benzyl)-3-phenoxyacetamido-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: N-[(3S,4R)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 71703-45-2；79007-04-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: LKBBALASTJWOAK-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxy benzyl)-3-phenoxyacetamido-4-phenyl-azetidin-2-one 在 过氧二硫酸 作用下， 以30%的产率得到N-(2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯基二氯磷酸试剂诱导的乙酸和亚胺的合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了从丹尼盐和席夫碱制备乙烯基氨基-β-内酰胺的实用方法的开发。在已知可从亚胺和乙酸生产β-内酰胺的试剂中，只有苯基二氯磷酸酯和1-甲基-2-氯吡啶碘代碘适合用于合成乙烯基氨基-β-内酰胺。乙酸与由二氯磷酸苯酯促进的乙醇亚胺衍生物反应生成恶唑烷，而不是β-内酰胺。在起始席夫碱中保护羟基作为三甲基甲硅烷基醚提供了通往相应的β-内酰胺而不是恶唑烷的便利途径。对该方法的范围进行了一些观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96484-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3',4'-dimethoxy benzyl)-3-phenoxyacetamido-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2

文献信息

• BOSE A. K.; RAM B.; AMIN S. G.; MUKKAVILLI L.; VINCENT E.; MANHAS M. S., SYNTHESIS, 1979, NO 7, 543-545
  作者：BOSE A. K.、 RAM B.、 AMIN S. G.、 MUKKAVILLI L.、 VINCENT E.、 MANHAS M. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4550105A
  申请人：——

  公开号：US4550105A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US4675397A
  申请人：——

  公开号：US4675397A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4665067A
  申请人：——

  公开号：US4665067A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4782147A
  申请人：——

  公开号：US4782147A

  公开（公告）日：1988-11-01