2-formyl-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 152587-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 152587-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ZHDMQPYMGHSYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6,7-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型环化反应合成3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并pine庚因：增强三氟化硼二乙基醚对三苯基硼的影响环化。

  摘要：

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.979
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲酸 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-formyl-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型环化反应合成3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并pine庚因：增强三氟化硼二乙基醚对三苯基硼的影响环化。

  摘要：

  6,7-二甲氧基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14a）和7,8-二甲氧基-2-苯基-1,2,4,5-四氢-3H-3-的合成通过将N-（3,4-二甲氧基苯基）甲基-1-苯基-2-（苯基亚磺酰基）乙基甲酰胺（6a）和N-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基-1-环化获得苯并ze庚因（14b）分别使用Pummerer反应作为关键步骤的苯基-2-（苯基亚磺酰基）-乙基甲酰胺（6b）。在三氟乙酸酐的常规条件下，6a，b的Pummerer反应产生了作为主要产物的非环化产物乙烯基硫化物（8a，b）。当三氟化硼二乙基醚化硼用作添加剂时，进行环化反应，从而以中等收率得到相应的环化产物（7a）和（7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.979

文献信息

• Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919308011269

  日期：1993.6

  3- and 1,3-Alkyl(aryl) 2-Formyltetrahydroisoquinolines 6 are obtained by the application of the intramolecular is-proportional-to -amidoalkylation reaction from 1-Alkyl(Aryl)-2-Arylethylformamides 2 and aldehydes in acidic medium.