2-furyl phenylthiomethyl ketone | 122657-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-furyl phenylthiomethyl ketone
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-(phenylthio)ethan-1-one；1-(furan-2-yl)-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 122657-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• mdl: MFCD12145620
• 分子量: 218.276
• InChiKey: QROGFZOBDXAVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-(三氟甲基)苯 、 2-furyl phenylthiomethyl ketone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到5-(furan-2-yl)-4-(phenylthio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalytic Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 4-Thio-1,2,3-triazoles and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  AbstractOrganocatalytic azide–ketone [3+2] cycloaddition (OrgAKC) of a variety of 1‐aryl‐2‐(arylthio)ethanones and 1‐alkyl‐2‐(alkylthio)ethanones with different aryl or alkyl azides is reported in dimethyl sulfoxide or solvent‐free under ambient conditions to furnish 1,5‐disubstituted 4‐thio‐1,2,3‐triazoles in a regiospecific manner, which are further converted into useful 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by treatment with Raney Ni at 25 °C for 1–3 h. Notable features of the OrgAKC reaction include high rate and selectivity, solvent‐free conditions, easily available substrates and catalysts, a wide range of synthetic and medicinal applications, and excellent yields generating a vast library of triazoles.

  DOI：

  10.1002/chem.201503302
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-furyl phenylthiomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Takamuro, Iwao; Mizukami, Yo-ichi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 443 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISHIBASHI, HIROYUKI;TAKAMURO, IWAO;MIZUKAMI, YO-ICHI;IRIE, MAKI;IKEDA, MA+, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 443-452
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、TAKAMURO, IWAO、MIZUKAMI, YO-ICHI、IRIE, MAKI、IKEDA, MA+

  DOI：——

  日期：——