3-(Cbz-氨基)-5-氟苯硼酸 | 874290-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(Cbz-氨基)-5-氟苯硼酸
• 中文别名: 3-(Cbz-氨基)-5-氟苯基硼酸
• 英文名称: 3-(Cbz-amino)-5-fluorophenylboronic acid
• 英文别名: (3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-5-fluorophenyl)boronic acid；[3-fluoro-5-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 874290-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BFNO₄
• 分子量: 289.071
• InChiKey: NTWYMKQJTIUFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cbz-氨基)-5-氟苯硼酸 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenoxy)-6-(3-fluoro-5-pyridin-2-ylanilino)hexane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  片段的生长和连接导致新型纳摩尔乳酸脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  乳酸脱氢酶A（LDH-A）催化糖酵解途径中乳酸和丙酮酸的相互转化。癌细胞严重依赖于糖酵解而不是氧化磷酸化来生成ATP，这种现象被称为Warburg效应。因此，对于潜在的癌症治疗而言，小分子对LDH-A的抑制作用是令人关注的。我们描述了通过基于片段的药物发现对LDH-A抑制剂的鉴定和优化。我们应用了基于配体的NMR筛选来鉴定与LDH-A结合的低亲和力片段。解离常数（K d）和酶抑制（IC 50分别通过表面等离振子共振（SPR）和酶法测定片段命中率。通过X射线晶体学研究所选片段的结合模式。片段的生长和连接，然后进行化学优化，产生了纳摩尔浓度的LDH-A抑制剂，该抑制剂表现出与LDH-A的化学计量结合。选择的分子抑制细胞中乳酸的产生，表明癌细胞系中靶标特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3014844