trans-4-methylcyclohexene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: trans-4-methylcyclohexene oxide
• 英文别名: (1R,3S,6S)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ULPDSNLBZMHGPI-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methylcyclohexene oxide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 r-5-methyl-c-2-(phenylselenyl)cyclohex-t-yl 2,4-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲的垂直和非垂直参与。

  摘要：

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-环己烯 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 4-硝基苯甲酰氯 、 苯甲腈 作用下， 生成 trans-4-methylcyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of t-5-methyl-t-2-(trimethylsilyl)cyclohexan-R-ol and its derived esters

  摘要：

  涉及 C-Si 键合轨道和 C-O 反键合轨道的显着 σ-σ* 相互作用的存在，导致酯 6a-m 强烈倾向于双轴构象。

  DOI：

  10.1039/c39940001195

文献信息

• Ground-State Stereoelectronic Effects Involving Silicon and Germanium:  A Comparison of the Effects of Germanium and Silicon Substituents on C−O Bond Lengths at the β-Position
  作者：Vee Yee Chan、Christopher I. Clark、Josy Giordano、Alison J. Green、Andrew Karalis、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/jo9602480

  日期：1996.1.1

  Results of low-temperature crystal structures for beta-(trimethylgermyl)-substituted cyclohexyl esters and beta-(trimethylsilyl)-substituted cyclohexyl esters are reported. These reveal that the trimethylgermyl substituent causes significant lengthening of ester C-O bond lengths at the beta position when compared to the corresponding unsubstituted cyclohexyl esters. Comparison of trimethylgermyl and trimethylsilyl ester C-O bond lengths suggests that the ground state effects of these two substituents are similar.
• ANTI-MICROBIAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Cornell Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140024611A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Many pathogens, including Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis , rely on an iron acquisition system based on siderophores, secreted iron-chelating compounds with extremely high Fe(III) affinity. The compounds of the invention are inhibitors of domain salicylation enzymes, which catalyze the salicylation of an aroyl carrier protein (ArCP) domain to form a salicyl-ArCP domain thioester intermediate via a two-step reaction. The compounds include the intermediate mimic 5′-O—[N-(salicyl)sulfamoyl]-adenosine (salicyl-AMS) and analogs thereof. These compounds are inhibitors of the salicylate activity of MbtA, YbtE, PchD, and other domain salicylation enzymes involved in the biosynthesis of siderophores. Therefore, these compounds may be used in the treatment of infection caused by microorganisms which rely on siderphore-based iron acquisition systems. Pharmaceutical composition and methods of using these compounds to treat or prevent infection are also provided as well as methods of preparing the inventive compounds.
• US8461128B2
  申请人：——

  公开号：US8461128B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• US8946188B2
  申请人：——

  公开号：US8946188B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• Vertical and Nonvertical Participation by Sulfur, Selenium, and Tellurium
  作者：Jonathan M. White、Joseph B. Lambert、Marisa Spiniello、Scott A. Jones、Robert W. Gable

  DOI：10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y

  日期：2002.6.17

  The mechanism of stabilization of positive charge on carbon by sulfur, selenium, or tellurium at the beta-position has been investigated kinetically, by measurement of rate enhancements, and structurally, by variation of the bond strength to the leaving group. Stabilization can occur either nonvertically with formation of a bridged intermediate or vertically through hyperconjugation within an open

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。