1,4-bis(methylcyclohexyl ether)benzene | 165899-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(methylcyclohexyl ether)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(cyclohexylmethoxy)benzene；1,4-bis(cyclohexylmethoxy)benzene
• CAS: 165899-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QWXAXEHEBCYSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(methylcyclohexyl ether)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光范围内柱[4]芳烃[1]醌衍生物的手性感应与记忆

  摘要：

  通过氧化柱[5]芳烃合成了柱[4]芳烃[1]醌衍生物（ PQ X s），其在约485 nm处表现出显着的电荷转移（CT）跃迁。成功实现了两对对映体构象异构体的手性拆分。尽管结合亲和力降低， PQ X仍表现出较慢的外消旋动力学。通过将PQ X s 与手性客体络合，实现了具有显着不对称因子的可见光手性光感应。诱导的对映体过量可以通过与非手性客体的竞争性结合来维持，这为手性传感和记忆提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04367

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• The template effect of solvents on high yield synthesis, co-cyclization of pillar[6]arenes and interconversion between pillar[5]- and pillar[6]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Naosuke Ueshima、Tomohiro Akutsu、Daiki Yamafuji、Takuya Furuta、Fumiyasu Sakakibara、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1039/c4cc01968g

  日期：——

  We have synthesized a pillar[6]arene in high yield and a co-pillar[6]arene using chlorocyclohexane as a solvent.

  我们以氯环己烷为溶剂，以高收率合成了支柱[6]芳烃和共立柱[6]芳烃。
• Diastereoselective synthesis of meso-pillar[6]arenes by bridging between hydroquinone units in an alternating up-and-down manner
  作者：Tomoki Ogoshi、Kazuki Demachi、Kae Masaki、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1039/c3cc41592a

  日期：——

  We report the first synthesis of bridged pillararenes. Meso-form pillar[6]arenes were diastereo-selectively formed by bridging units of a per-hydroxylated pillar[6]arene in an alternating up-and-down manner with dialkyldichlorosilanes.

  我们首次报道了桥联支柱烯烃的合成。通过将过羟基化的支柱[6]炔的桥接单元与二烷基二氯硅烷以上下交替的方式非对映选择性地形成了中型支柱[6]炔。
• Chirality Induction and Memory of Pillar[4]arene[1]quinone Derivatives in Visible-Light Range
  作者：Renlan Huang、Xueqin Wei、Pinyou Wang、Jingyu Ma、Yulin Mao、Dayang Zhou、Wanhua Wu、Jiecheng Ji、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04367

  日期：2024.2.23

  Pillar[4]arene[1]quinone derivatives (PQXs) were synthesized by the oxidation of pillar[5]arenes, which exhibited notable charge transfer (CT) transitions at approximately 485 nm. Successful chiral resolution of two pairs of enantiomeric conformers was achieved. Despite reduced binding affinity, PQXs demonstrated slower racemization kinetics. Visible-light chiroptical induction with a significant dissymmetry

  通过氧化柱[5]芳烃合成了柱[4]芳烃[1]醌衍生物（ PQ X s），其在约485 nm处表现出显着的电荷转移（CT）跃迁。成功实现了两对对映体构象异构体的手性拆分。尽管结合亲和力降低， PQ X仍表现出较慢的外消旋动力学。通过将PQ X s 与手性客体络合，实现了具有显着不对称因子的可见光手性光感应。诱导的对映体过量可以通过与非手性客体的竞争性结合来维持，这为手性传感和记忆提供了一种有前途的策略。