1-benzyl-4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonane | 934563-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonane
• 英文别名: 2,2′-(7-benzyl-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid；2-[4-Benzyl-7-(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-YL]acetic acid；2-[4-benzyl-7-(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]acetic acid
• CAS: 934563-55-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: NUSHLDBJJNKTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 1-benzyl-4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  控制源自NO2A 2− †的潜在基于Mn 2+的MRI剂中的水交换速率

  摘要：

  我们报告了一系列基于1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸（H 2 NO2A）的五齿配体，其中的大环单元的第三个氮原子具有不同的取代基。相应的Mn 2+配合物的详细1 H核磁弛豫分散（NMRD）表征表明，在含有内球水分子的溶液中形成了六配位物质。通过记录横向17 O弛豫时间和化学位移测量值可以证实这一点。发现配位水分子的水交换速率受三氮杂环壬烷单元第7位的取代基R的性质的强烈影响（R = Me，k 298 ex= 62.6×10 7 s -1 ; R = Bz，k 298 ex = 4.4×10 7 s -1 ; R ＝ 1-苯乙基，k 298 ex＝ 2.6×10 7 s -1）。降低的交换率是由取代基的体积增加所解释的，这阻碍了进入的水分子以缔合活化的水交换机制进入。DFT计算（M062X / TZVP）支持了这一点，该计算确定了水交换反应的缔合性质。包含由二甲苯基间隔物在连接的两个

  DOI：

  10.1039/c9dt00211a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-benzyl-4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonane
  参考文献：
  名称：

  控制源自NO2A 2− †的潜在基于Mn 2+的MRI剂中的水交换速率

  摘要：

  我们报告了一系列基于1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸（H 2 NO2A）的五齿配体，其中的大环单元的第三个氮原子具有不同的取代基。相应的Mn 2+配合物的详细1 H核磁弛豫分散（NMRD）表征表明，在含有内球水分子的溶液中形成了六配位物质。通过记录横向17 O弛豫时间和化学位移测量值可以证实这一点。发现配位水分子的水交换速率受三氮杂环壬烷单元第7位的取代基R的性质的强烈影响（R = Me，k 298 ex= 62.6×10 7 s -1 ; R = Bz，k 298 ex = 4.4×10 7 s -1 ; R ＝ 1-苯乙基，k 298 ex＝ 2.6×10 7 s -1）。降低的交换率是由取代基的体积增加所解释的，这阻碍了进入的水分子以缔合活化的水交换机制进入。DFT计算（M062X / TZVP）支持了这一点，该计算确定了水交换反应的缔合性质。包含由二甲苯基间隔物在连接的两个

  DOI：

  10.1039/c9dt00211a

文献信息

• Stable aluminium fluoride chelates with triazacyclononane derivatives proved by X-ray crystallography and 18F-labeling study
  作者：Dinesh Shetty、Soo Young Choi、Jae Min Jeong、Ji Youn Lee、Lathika Hoigebazar、Yun-Sang Lee、Dong Soo Lee、June-Key Chung、Myung Chul Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc13151f

  日期：——

  A single crystal structure of an aluminium-fluoride complex of a model compound (NODA-benzyl) was studied to understand the co-ordination chemistry. Series of ligands with an extra carboxylic acid linker for biomolecule conjugation were studied for improved 18F-labeling applications.

  研究了模型化合物（NODA-苄基）的铝氟化物络合物的单晶结构，以了解配位化学。研究了用于生物分子缀合的带有额外羧酸连接体的一系列配体，以改进 18F 标记应用。
• TRIAZANONANE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF FOR ENHANCED FLUORINE-18 LABELING
  申请人：Jeong Jae Min

  公开号：US20130317196A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a triazanonane derivative indicated by the chemical formula 1 below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for preparing same, and the triazanonane derivative according to the present invention forms a complex with a metal-fluoride and displays an effect of increasing the labeling efficiency up to 78-90% when labeling F-18, thus enabling use in various radioactive medicine labeling (In the chemical formula 1, R 1 , R 2 , A. E. X, n and m are as defined in the present description.)

  本发明涉及以下化学式1所示的三唑烷衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的三唑烷衍生物可与金属氟形成复合物，并在标记F-18时显示出提高标记效率的效果，使其能够用于各种放射性药物标记。 （在化学式1中，R1，R2，A.E.X，n和m如本说明书所定义。）
• US9012604B2
  申请人：——

  公开号：US9012604B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• Controlling water exchange rates in potential Mn²⁺-based MRI agents derived from NO2A²⁻
  作者：Rosa Pujales-Paradela、Fabio Carniato、David Esteban-Gómez、Mauro Botta、Carlos Platas-Iglesias

  DOI：10.1039/c9dt00211a

  日期：——

  associative nature of the water exchange reaction. A potentially decadentate ligand containing two NO2A units linked by a xylenyl spacer in the meta position was also synthesised. The corresponding binuclear Mn2+ complex contains two metal ions with different hydration numbers, as evidenced by 1H NMRD and 17O NMR measurements. DFT calculations show that this is related to the presence of a bridging bidentate

  我们报告了一系列基于1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸（H 2 NO2A）的五齿配体，其中的大环单元的第三个氮原子具有不同的取代基。相应的Mn 2+配合物的详细1 H核磁弛豫分散（NMRD）表征表明，在含有内球水分子的溶液中形成了六配位物质。通过记录横向17 O弛豫时间和化学位移测量值可以证实这一点。发现配位水分子的水交换速率受三氮杂环壬烷单元第7位的取代基R的性质的强烈影响（R = Me，k 298 ex= 62.6×10 7 s -1 ; R = Bz，k 298 ex = 4.4×10 7 s -1 ; R ＝ 1-苯乙基，k 298 ex＝ 2.6×10 7 s -1）。降低的交换率是由取代基的体积增加所解释的，这阻碍了进入的水分子以缔合活化的水交换机制进入。DFT计算（M062X / TZVP）支持了这一点，该计算确定了水交换反应的缔合性质。包含由二甲苯基间隔物在连接的两个