(Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one | 97871-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one；(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 97871-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: AQCHDONPPMMUFP-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-methylbenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化半硫靛蓝光电开关-氧化态对（光）物理和光化学性质的影响。

  摘要：

  仔细研究半硫靛蓝光开关的亚砜和砜衍生物的光物理和光化学性质，并将其与未氧化的母发色团进行比较。氧化会导致吸收发生明显的蓝移，并且大部分降低光致变色现象，而单个异构体的热稳定性在很大程度上保持不变。与母体半硫靛蓝相比，有效的光转换发生在较短的波长上，并且在各个光平稳状态下可逆地获得高异构体产率。对于扭曲的砜衍生物，观察到可逆的固态光开关，并伴有可见的颜色变化。这些结果将氧化的半硫靛蓝光电开关确立为在广泛的应用中对分子行为进行稳健的光控制的有前途和多功能的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202002176
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl 2-(benzylthio)benzamide 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代水杨酸衍生的 1-(2-苄硫基)苯基-3-苯基-2-丙炔-1-酮的区域选择性环化合成硫磺酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11637

文献信息

• Iodine-Catalyzed Intramolecular Oxidative Thiolation of Vinylic Carbon-Hydrogen Bonds<i>via</i>Tandem Iodocyclization and Dehydroiodination: Construction of 2-Methylene-3-thiophenones
  作者：Gang Zheng、Xiaoli Ma、Bangyu Liu、Ying Dong、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300815

  日期：2014.3.10

  A metal‐free vinylic carbon‐hydrogen bond thiolation has been developed. Under the catalysis of iodine (10 mol%), the cyclization of α‐alkenoyl ketene dithioacetals afforded a broad range of polyfunctionalized 2‐methylene‐3‐thiophenones in good selectivity with moderate to excellent yields via tandem iodocyclization and dehydroiodination. The synthetic strategy can also be extended to the cyclization

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。
• Dioxirane oxidation of (Z)-1-thioaurones, (E)-3-arylidene-1-thiochroman-4-ones and (E)-3-arylidene-1-thioflavan-4-ones
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89320-0

  日期：1994.1

  The oxidation of the title compounds 1, 4 and 7 with dimethyldioxirane (DMD) afforded the corresponding sulfoxides 2, 5 and 8 and/or sulfones 3, 6 and 9 in good yields (Scheme 1 and 2). Excess dimethyldioxirane gave the sulfones chemoselectively without formation of the epoxides. The epoxidation of the sulfones 6a,b,d to the respective spiroepoxides 10a,b,d required the more reactive methyl(trifluoromethyl)dioxirane

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。
• An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles <i>via</i> [3 + 2] annulation
  作者：Prakash K. Warghude、Abhijeet S. Sabale、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob00514f

  日期：——

  A highly regioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatin with aurone/thioaurone is developed.

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。
• Making Fast Photoswitches Faster—Using Hammett Analysis to Understand the Limit of Donor–Acceptor Approaches for Faster Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Benjamin Maerz、Sandra Wiedbrauk、Sven Oesterling、Elena Samoylova、Artur Nenov、Peter Mayer、Regina de Vivie‐Riedle、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201403661

  日期：2014.10.20

  Herein we use time‐resolved absorption spectroscopy and Hammett analysis to discover an unexpected principal limit to the photoisomerization rate for donor‐substituted HTIs. By using stationary absorption and fluorescence measurements in combination with theoretical investigations, we offer a detailed mechanistic explanation for the observed rate limit. An alternative way of approaching and possibly even

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。
• One-Step Synthesis of Thioaurones
  作者：M. Grazia Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Stefana Melis、Michele Usai

  DOI：10.1055/s-2002-28523

  日期：——

  A rapid, one-step preparation of 2-(arylmethylidene)-1-benzothiophen-3-ones (thioaurones) using directed α-metallation, ring closure and aldol-type condensation is described. The reaction leads exclusively to the Z-isomer.

  描述了一种使用定向 α-金属化、闭环和醇醛型缩合快速、一步制备 2-(芳基亚甲基)-1-苯并噻吩-3-酮 (硫脲酮) 的方法。该反应仅产生Z-异构体。