3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶 | 51581-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶
• 中文别名: 二甲氨基甲酸-3-吡啶酯
• 英文名称: pyridin-3-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: 3-(N,N-Dimethylcarbamyl)-pyridin；pyridin-3-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 51581-32-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00899071
• 分子量: 166.18
• InChiKey: VZELUFSMNDBCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶的制备

方法一

将3-羟基吡啶与二甲氨基甲酰氯在氢氧化钾的作用下进行缩合反应，即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-<(N,N-dimethyl)-carbamoyl>-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Horstmann, Volker; Haefelinger, Guenter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 10, p. 1401 - 1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 光气 在 氯仿 作用下， 生成 3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  CH246836

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。
• C–O/C–H Coupling of Polyfluoroarenes with Aryl Carbamates by Cooperative Ni/Cu Catalysis
  作者：Yang Wang、Song-Bai Wu、Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00819

  日期：2016.6.3

  C–O and C–H bonds is reported. The reaction conditions are simple, and only transition-metal catalysts and ligands are essential. Mechanistic studies indicated that Ni catalyst played an important role in activating C–O bond, while the Cu one in activating C–H Bond. The developed system proved to be effective for cross-coupling of terminal alkynes with aryl carbamates.

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。
• Chemoselective N-Difluoromethylation of Functionalized Tertiary Amines
  作者：Yossi Zafrani、Dafna Amir、Lea Yehezkel、Moran Madmon、Sigal Saphier、Naama Karton-Lifshin、Eytan Gershonov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01728

  日期：2016.10.7

  A practical, convenient, and general method for the difluoromethylation of tertiary amines, using diethyl bromodifluoromethylphosphonate and fluoride, is described. This commercially available phosphonate smoothly reacts with a fluoride ion to liberate a difluorocarbene intermediate that in the presence of a proton source and a tertiary amine generates the corresponding α-difluoromethylammonium compound

  描述了一种实用，方便且通用的叔胺二氟甲基化的方法，该方法使用溴二氟甲基膦酸二乙酯和氟化物。这种可商购的膦酸酯与氟离子平稳反应，释放出二氟卡宾中间体，该中间体在质子源和叔胺的存在下以良好或优异的产率生成相应的α-二氟甲基铵化合物。尽管涉及二氟卡宾中间体，但这种二氟甲基化几乎仅发生在具有各种分子结构的氮原子上，包括药物，表面活性剂，手性相转移催化剂，聚合物，离子液体和其他精细化学品。初步评估α-二氟甲基T对氢键和log P的影响 还描述了季铵盐。
• Certain 3-pyridiniumesters of mono- or di-lower alkyl carbamates having
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US04661502A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Anticholinesterase and antihypercholesterolemic pyridine derivatives of the formula (I) ##STR1## are provided as well as processes for preparing same, and composition and methods of treatment employing such pyridine derivatives as the active drug components thereof.

  本发明提供了化学式(I)的抗胆碱酯酶和抗高胆固醇的吡啶衍生物，以及制备它们的方法，以及使用这些吡啶衍生物作为活性药物成分的组合物和治疗方法。