methyl β-methyl-α-phenylthiocrotonate | 66716-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl β-methyl-α-phenylthiocrotonate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-phenylthiobut-2-enoate；methyl 3-methyl-2-phenylthiobut-3-enoate；3-methyl-2-phenylthio-2-butenoic acid methyl ester；Methyl-α-phenylthio-β,β-dimethylacrylat；Methyl 3-methyl-2-(phenylsulfanyl)but-2-enoate；methyl 3-methyl-2-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 66716-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BVIYATPMTYZSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-methyl-α-phenylthiocrotonate 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-methyl-4-phenylthiobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 生成 methyl β-methyl-α-phenylthiocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Yamagiwa,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 214 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Alkylation of extended enolates from α-phenylthio crotonate esters
  作者：John Durman、Paul G Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81858-4

  日期：1983.1

  Conditions are described fro the formation of enolate anions from substituted α-phenylthiocronate esters and their alkylation at the α-carbon atom.

  描述了由取代的α-苯基硫代丙酮酸酯形成烯酸酯阴离子的条件及其在α-碳原子上的烷基化的条件。
• Extended enolate ions from γ-phenylthio-crotonate esters
  作者：Peter Brownbridge、Paul G. Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86279-6

  日期：1983.1

  Substituted γ-phenylthio-crotonate esters (7) can be made by [1,2] and [1,3] PhS shifts: they form extended enolate anions which react with electrophiles at the carbon atom α to the carbonyl group and γ to sulphur.

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。
• Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946
  作者：Durman, John、Grayson, J.Ian、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Yamagiwa,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 570 - 583
  作者：Yamagiwa,S. et al.

  DOI：——

  日期：——