ethyl 2-formyl-4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate | 145161-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: ethyl 2-formyl-4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-benzyl-2-formylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 145161-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RKSUCPNGQQVSDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-Benzyl-2-cyano-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Furo[3,2-b]pyrrole Type Aldehydes

  摘要：

  描述了乙酸2-甲酰基-4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（I）的合成。制备了一系列呋喃[3,2-b]吡咯-2-甲醛2,6-二烷基苯肼酮（IIa - IIg）和二甲基肼酮（IIIa - IIId）。通过将标题化合物与乙酸酐中的羟胺盐和吡啶反应，在生成的氰基取代化合物（IVa - IVd）中。对IVa - IVd进行碱性水解得到Va - Vb，并在二甲基甲酰胺中与叠氮化钠和氯化铵反应得到VIa - VId。这些化合物的结构已通过UV、IR、1H和13C NMR谱证明。

  DOI：

  10.1135/cccc19932139
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以74%的产率得到ethyl 2-formyl-4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Furo[3,2-b]pyrrole Type Aldehydes

  摘要：

  描述了乙酸2-甲酰基-4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（I）的合成。制备了一系列呋喃[3,2-b]吡咯-2-甲醛2,6-二烷基苯肼酮（IIa - IIg）和二甲基肼酮（IIIa - IIId）。通过将标题化合物与乙酸酐中的羟胺盐和吡啶反应，在生成的氰基取代化合物（IVa - IVd）中。对IVa - IVd进行碱性水解得到Va - Vb，并在二甲基甲酰胺中与叠氮化钠和氯化铵反应得到VIa - VId。这些化合物的结构已通过UV、IR、1H和13C NMR谱证明。

  DOI：

  10.1135/cccc19932139

文献信息

• Reactions of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Benzothiazolium Salts
  作者：Zita Puterová、Alžbeta Krutošíková、Antonín Lyčka、Tatiana Ďurčeková

  DOI：10.3390/90400241

  日期：——

  A series of new push-pull compounds were synthesised by reaction of 5-aryl- furan-2-carboxaldehydes and furo[b]pyrrole type aldehydes with benzothiazolium salts. These new condensation products represent highly conjugated systems that have potential biological activity. The reaction of furo[b]pyrrole type aldehydes with benzothiazolium salts give potential precursors of cyanine dyes.

  通过5-芳基-呋喃-2-甲醛和呋喃[b]吡咯型醛与苯并噻唑鎓盐的反应合成了一系列新的推挽化合物。这些新的缩合产物代表了具有潜在生物活性的高度共轭系统。呋喃[b]吡咯型醛与苯并噻唑鎓盐的反应产生花青染料的潜在前体。
• Reaction of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Hippuric Acid
  作者：Zita Puterová、Heinz Sterk、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.3390/90100011

  日期：——

  3-oxazol-5(4H)-ones were prepared by reactions of hippuric acid with substituted furan-2-carboxaldehydes or furo[b]pyrrole type aldehydes. The reactivity of various furan-2-carboxaldehyde derivatives in this reaction is discussed. The effect of microwave irradiation on some condensation reactions was compared with "classical" conditions. The results show that microwave irradiation shortens the reaction

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。
• Condensed O-, N-heterocycles by the transformation of azidoacrylates
  作者：Alzbeta Krutosikova、Miloslava Dandarova、Jana Chylova、Daniel Vegh

  DOI：10.1007/bf00812330

  日期：——

  A number of furo[3,2-c]pyridines (4 a-4 d) and benzo[b]derivative (4e), as well as pyrrolo[2',3'-4,5]furo[3,2-c]pyridine (8) were prepared by reaction of the corresponding iminophosphoranes, available from ethyl azidoheteroacrylates and triphenylphosphine, with phenyl isocyanate. The appropriate azidoheteroacrylates were used for the preparation of some substituted furo[3,2-b:4,5-b]dipyrroles (6). The reactions of the prepared compounds are described.
• Synthesis and Reactions of Furo[3,2-b]pyrrole Type Aldehydes
  作者：Alžbeta Krutošíková、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19932139

  日期：——

  The synthesis of ethyl 2-formyl-4-benzylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate (I) is described. A series of furo[3,2-b]pyrrole-2-carbaldehyde 2,6-dialkylphenylhydrazones (IIa - IIg) and dimethylhydrazones (IIIa - IIId) were prepared. By reaction of title compounds with hydroxylammonium chloride in acetic anhydride in the presence of pyridine corresponding cyano-substituted compounds (IVa - IVd) were obtained. Alkaline hydrolysis of IVa - IVd gave Va - Vb and the reaction with sodium azide and ammonium chloride in dimethylformamide led to VIa - VId. the structure of the compounds have been proved by UV, IR, ¹H and ¹³C NMR spectra.

  描述了乙酸2-甲酰基-4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（I）的合成。制备了一系列呋喃[3,2-b]吡咯-2-甲醛2,6-二烷基苯肼酮（IIa - IIg）和二甲基肼酮（IIIa - IIId）。通过将标题化合物与乙酸酐中的羟胺盐和吡啶反应，在生成的氰基取代化合物（IVa - IVd）中。对IVa - IVd进行碱性水解得到Va - Vb，并在二甲基甲酰胺中与叠氮化钠和氯化铵反应得到VIa - VId。这些化合物的结构已通过UV、IR、1H和13C NMR谱证明。