tert-butyl 2-[(2R,5S)-1-benzyl-5-methylsulfonyloxypiperidin-2-yl]acetate | 403499-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2R,5S)-1-benzyl-5-methylsulfonyloxypiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 403499-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅S
• 分子量: 383.509
• InChiKey: MHGUHLDNLIFJLC-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2R,5S)-1-benzyl-5-methylsulfonyloxypiperidin-2-yl]acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-[(2R,5R)-1-benzyl-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Carbobenzoxy-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[(2R,5S)-1-benzyl-5-methylsulfonyloxypiperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,5-trans-(+)-(3R,5R)-3-carbomethoxycarbapenam from 3-hydroxypyridine: questioning the stereochemical assignment of the natural product
  作者：Hideyuki Tanaka、Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02073-1

  日期：2002.1

  An enantio- and diastereoselective synthesis of the methyl ester of 3,5-trans-(3R,5R)-carbapenam-3-carboxylic acid from 3-hydroxypyridine via (2R,5S)-trans-5-acetoxy-2-allylpiperidine has been achieved by employing the piperidine–pyrrolidine ring-contraction reaction as the key step. The synthesis indicates that the configuration of the naturally occurring 3,5-trans-carbapenam-3-carboxylic acid is

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。