1,4-dipyridin-2-yl-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[d]pyridazine | 1055982-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-dipyridin-2-yl-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[d]pyridazine
• 英文别名: 1,4-Dipyridin-2-yl-3,5,6,7,8,9,10,10a-octahydrocycloocta[d]pyridazine
• CAS: 1055982-99-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: OYUDLFKQANDJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,4-dipyridin-2-yl-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-cycloocta[d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS

  摘要：

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。

  公开号：

  US20090023916A1

文献信息

• Tetrazine-trans-cyclooctene Ligation for the Rapid Construction of Radionuclide Labeled Probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US20130266512A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种具有放射性核素标记取代基的顺-环辛烯和四氮杂环的Diels-Alder加合物，其中该加合物在动物或人体内形成。一种制备动物或人体器官PET或其他图像的方法包括在动物或人体内形成Diels-Alder加合物。提供了适用于制备加合物的顺-环辛烯和四氮杂环。
• Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation Based on Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactivity
  作者：Melissa L. Blackman、Maksim Royzen、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja8053805

  日期：2008.10.15

  Described is a bioorthogonal reaction that proceeds with unusually fast reaction rates without need for catalysis: the cycloaddition of s-tetrazine and trans-cyclooctene derivatives. The reactions tolerate a broad range of functionality and proceed in high yield in organic solvents, water, cell media, or cell lysate. The rate of the ligation between trans-cyclooctene and 3,6-di-(2-pyridyl)-s-tetrazine is very rapid (k(2) 2000 M-1 s(-1)). This fast reactivity enables protein modification at low concentration.
• US8236949B2
  申请人：——

  公开号：US8236949B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• [EN] TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES<br/>[FR] LIGATURE TÉTRAZINE-TRANS-CYCLOOCTÈNE POUR LA CONSTRUCTION RAPIDE DE SONDES MARQUÉES PAR UN RADIONUCLÉIDE
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2012012612A2

  公开（公告）日：2012-01-26

  A Diels-Alder adduct of a irans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.