3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 | 39581-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 2-cyano-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 39581-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09943548
• 分子量: 174.202
• InChiKey: TYNMTKVSZGKSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  312.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 [甲基(苯基)氨基](氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Guareschi, Chemische Berichte, 26 Ref. <1893>,93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl malondiamide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以83%的产率得到3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯氯化物在室温下简便且通用地合成 N,N-二取代氰基乙酰胺

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397910902788216

文献信息

• Ligand effects in the rhodium(II) catalysed reactions of diazoamides and diazoimides
  作者：Soyfur Miah、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody、Scott M. Sheehan、Joseph P. Marino、Mark A. Semones、Albert Padwa、Ian C. Richards

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01070-x

  日期：1996.2

  ligands, fluorinated carboxamides strongly promoting attack on aromatic rings in preference to other processes. Decomposition of the diazoimides resulted in intramolecular attack on the carbonyl group to give an ylide which could be trapped inter- or intramolecularly. X-Ray crystal structures are reported for the diazo compounds 2 and 4, the indoles 17 and 25, the β-lactam 20, the cycloheptapyrrolones 24

  由相应的胺或酰胺制备了一系列取代的α-重氮酰胺1-8和重氮酰亚胺9-12。铑（II）催化的重氮酰胺分解导致对芳环的进攻，从而产生羟吲哚或对烷基的进攻，从而产生β-内酰胺或环庚吡咯烷酮。铑类胡萝卜素中间体的化学选择性取决于金属配体，氟化羧酰胺优先于其他过程而强烈促进对芳环的攻击。重氮酰亚胺的分解导致分子内对羰基的攻击，从而产生可被分子间或分子内捕获的叶立德。据报道重氮化合物2和X的X射线晶体结构如图4所示，吲哚17和25，β-内酰胺20，环庚基吡咯烷酮24和28，二聚体29和Pictet Spengler产物39。
• Reactions of isocyanates with compounds containing active methylene groups in the presence of triethylamine
  作者：Yu. G. Gololobov、O. A. Linchenko、I. R. Golding、M. A. Galkina、I. Yu. Krasnova、I. A. Garbuzova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0129-y

  日期：2005.10

  Compounds containing active methylene groups react with isocyanates of different structures in the presence of triethylamine to form functionally substituted amides.

  含有活性亚甲基的化合物在三乙胺存在下与不同结构的异氰酸酯反应形成官能取代的酰胺。
• Expeditious and Convenient Synthesis of Polycyclic Difluoroboron Complexes of 2-Oxoindoline-3-carboxamides by Tandem Reaction
  作者：Shanyan Mo、Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600118

  日期：2016.6.2

  pentacyclic conjugative and fused systems) directly and expeditiously in the presence of boron trifluoride etherate. The boron trifluoride serves as both a catalyst and reactant in the tandem reaction. The tandem reaction includes the carbene aromatic CH insertion, hydrolysis of the cyano group into an amide group, and boronation of the two amide carbonyl groups. The synthetic method features the advantages

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。
• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。
• Synthesis of 4-quinolones via triflic anhydride-mediated intramolecular Houben-Hoesch reaction of β-arylamino acrylonitriles
  作者：Chenwei Wu、Peng Huang、Zhongqiao Sun、Mi Lin、Yuchun Jiang、Jian Tong、Chunhua Ge

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.051

  日期：2016.3

  A facile and efficient synthesis of 4-quinolones was described via intramolecular Houben-Hoesch reaction of β-arylamino acrylonitriles mediated by triflic anhydride in N,N-dimethylformamide.

  通过在N，N-二甲基甲酰胺中由三氟甲磺酸酐介导的β-芳基氨基丙烯腈的分子内Houben-Hoesch反应，描述了一种快速有效地合成4-喹诺酮的方法。