2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole | 128531-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-[2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2H-benzotriazole；[(2R,3S,5R)-5-(benzotriazol-2-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 128531-09-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: NHVUFFBMFIGHDI-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w

文献信息

• Synthesis of 8-Aza-1,3-dideaza-2?-deoxyadenosine and 5,6-Disubstituted Benzotriazole 2?-Deoxy-?-D-Ribofuranosidesvia Nucleobase-Anion Glycosylation
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19900730211

  日期：1990.3.14

  The synthesis of 8-aza-1,3-dideaza-2′-deoxyadenosine (3a) as well as of 4- and 5,6-substituted benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides is described (Schemes 1–3). Glycosylation of benzotriazole anions is stereoselective in all cases (exclusive β-D-anomer formation), but regioisomeric N1, N2, and N3-(2′-deoxyribofuranosides) are formed. The distribution of the regioisomers is controlled by the nucleobase

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 316-326
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——