2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole | 128531-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-[2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2H-benzotriazole；[(2R,3S,5R)-5-(benzotriazol-2-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 128531-09-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: NHVUFFBMFIGHDI-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到2-<2'-Deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w

文献信息

• Synthesis of 8-Aza-1,3-dideaza-2?-deoxyadenosine and 5,6-Disubstituted Benzotriazole 2?-Deoxy-?-D-Ribofuranosidesvia Nucleobase-Anion Glycosylation
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19900730211

  日期：1990.3.14

  The synthesis of 8-aza-1,3-dideaza-2′-deoxyadenosine (3a) as well as of 4- and 5,6-substituted benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides is described (Schemes 1–3). Glycosylation of benzotriazole anions is stereoselective in all cases (exclusive β-D-anomer formation), but regioisomeric N1, N2, and N3-(2′-deoxyribofuranosides) are formed. The distribution of the regioisomers is controlled by the nucleobase

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 316-326
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• The Effect of Minor-Groove Hydrogen-Bond Acceptors and Donors on the Stability and Replication of Four Unnatural Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Allison A. Henry、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja034099w

  日期：2003.5.1

  these unnatural base pairs are manifest only in the polymerase-mediated extension step, not in base-pair stability or synthesis. The benzotriazole self-pair is extended with an efficiency that is only 200-fold less than a correct natural base pair. The data are discussed in terms of available polymerase crystal structures and imply that further modifications may result in unnatural base pairs that can

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。