3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯 | 66508-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯
• 英文名称: 3-(N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid
• 英文别名: 3-(Hydroxyamino)propylphosphonic acid
• CAS: 66508-11-0
• 化学式: C₃H₁₀NO₄P
• mdl: MFCD09842781
• 分子量: 155.09
• InChiKey: CRZNAZZXMBDMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153°C
• 溶解度：
  可溶于DMF（少许）、乙醇（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯 在 甲酸 、 乙酸酐 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 monocalcium salt of 3-(N-formyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids

  摘要：

  新的羟胺羟碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、较低烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低烷基、较低烯烃基或羟基(较低)烷基，或其磷酸酯或药用可接受盐，以及其生产和用途。

  公开号：

  US04206156A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-((benzyloxy)amino)propyl)phosphonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺-方便的底物，用于合成N-取代的O-苄基羟胺

  摘要：

  已表明，在碱性条件下（氢化钠/四丁基溴化铵），通过各种卤化物，易于获得的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺是一种方便的，受正交保护的底物，用于区域选择性N-烷基化。还建立了用于N-取代的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺的去磷酸化以提供N-取代的O-苄基羟胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.056
• 作为试剂：
  描述：

  二乙基[3-(羟基氨基)丙基]膦酸酯 、 碳酸氢钠 、 在 碳 、 3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 6.5h， 以resulted in 5.83 g 3-(hydroxyamino)-propylphosphonic acid (melting point: 160° C., decomposition)的产率得到3-(N-羟基氨基)丙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  USE OF ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS FOR THE THERAPEUTIC AND PROPHYLACTIC TREATMENT OF INFECTIONS

  摘要：

  使用一般式（I）的有机磷化合物治疗和预防人和动物感染病毒、真菌和寄生虫引起的感染。

  公开号：

  US20110306578A1

文献信息

• Use of organophosphorus compounds for the therapeutic and prophylactic treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US06680308B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  Use of organophosphorus compounds of general Formula (I) for the therapeutic and prophylactic treatment of infections in humans and animals caused by viruses, fungi and parasites.

  使用一般式（I）的有机磷化合物治疗和预防人类和动物感染病毒、真菌和寄生虫引起的感染。
• Fosmidomycin analogues as inhibitors of monoterpenoid indole alkaloid production in Catharanthus roseus cells
  作者：Zoia Mincheva、Martine Courtois、Françoise Andreu、Marc Rideau、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.002

  日期：2005.8

  Substituted 3-[2-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-ones were obtained by functionalization at 6-position with various substituents (aryl, vinyl, carbonyl chains) via reactions catalysed with palladium. We found that these new fosmidomycin analogues inhibited the accumulation of ajmalicine, a marker of monoterpenoid indole alkaloids production in plant cells. Some of them have

  取代的 3-[2-(二乙氧基磷酰基)丙基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮是通过在6-位用各种取代基（芳基、乙烯基、羰基链）通过催化反应获得的钯。我们发现这些新的 fosmidomycin 类似物抑制了 ajmalicine 的积累，ajmalicine 是植物细胞中单萜吲哚生物碱产生的标志物。其中一些具有比磷米霉素更大的抑制作用，并且在100 microM的浓度下完全抑制生物碱的积累。
• Herbicidal hydroxyamino phosphonic acids and derivatives
  申请人：Rohm and Hass Company

  公开号：US04693742A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower)alkylene, or an agronomically-acceptable salt or ester thereof, are herbicidally active.

  具有以下结构式的化合物具有除草活性：其中R.sup.1是酰基，R.sup.2是氢、较低的烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低的烷基、较低的烯基或羟基(较低)烷基，或其农学上可接受的盐或酯。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid (FR-900098).
  作者：KEIJI HEMMI、KIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.111

  日期：——

  The synthesis of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid (FR-900098, Ia) and an analysis of their structure-activity relationship are described. Among them, compounds Ib (FR-31564) and XIIb (FR-32863) have recently been found to be produced naturally by Streptomyces lavendulae. The antibacterial activity of Ib against Pseudomonas species is especially significant.

  描述了3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基膦酸（FR-900098，Ia）类似物的合成及其结构-活性关系的分析。其中，化合物Ib（FR-31564）和XIIb（FR-32863）最近被发现是由蓝色链霉菌（Streptomyces lavendulae）自然产生的。化合物Ib对铜绿假单胞菌的抗菌活性尤为显著。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. I. Structure and synthesis of 3-(n-acetyl-n-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and its n-formyl analogue (FR-31564)
  作者：Takashi Kamiya、Keiji Hemmi、Hidekazu Takeno、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93633-5

  日期：1980.1

  The structure elucidation of FR-900098 (1) isolated from a microorganism source and the syntheses of FR-900098 and its N-formyl analogue, FR-31564 (2), are described. The latter possesses a superior antimicrobial activity.

  描述了从微生物来源分离的FR-900098（1）的结构以及FR-900098及其N-甲酰基类似物FR-31564（2）的合成。后者具有优异的抗菌活性。