ethyl (5Z)-5-(phenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole-4-carboxylate | 1116585-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5Z)-5-(phenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole-4-carboxylate
• CAS: 1116585-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 266.345
• InChiKey: WLXSTQWTBRADHP-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 、 苯胺 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到ethyl (5Z)-5-(phenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成5-苯基亚氨基，5-噻吩或5-氧代-1,2,3-二噻唑及其抗微生物和抗肿瘤活性

  摘要：

  我们在这里报告了罕见的4-取代的5-苯基亚氨基，5-硫代-和5-氧代-1,2,3-二噻唑的合成和生物学评估。一锅反应是由多种乙酮肟与一氯化硫，吡啶在乙腈中的反应，然后通过相应的亲核试剂（苯胺，硫代乙酰胺和甲酸）进行处理，选择性地以中等至高收率（25-73％）获得二噻唑。所有合成的化合物进行了筛选对它们的抗菌（对细菌大肠杆菌，沙门氏菌 肠炎种鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，蜡样芽胞杆菌和抗李斯特菌），抗真菌（针对白色念珠菌，光滑念珠菌，热带念珠菌和东方依斯念珠菌的致病性菌株）和抗肿瘤活性（在人类细胞系MCF-7和MDA-MB-231上）。4-（2-吡啶基）-5 ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮和4- ethylcarboxyl -5- ħ -1,2,3-二噻唑-5-硫酮（5D，5H），它们有效对抗革兰氏阳性细菌对真菌具有显着活性。4-（2-苯并呋喃基）-5-苯基亚氨基-5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.010

文献信息

• Evaluation of Substituted 1,2,3-Dithiazoles as Inhibitors of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) Nucleocapsid Protein via a Proposed Zinc Ejection Mechanism
  作者：Christopher R. M. Asquith、Lidia S. Konstantinova、Tuomo Laitinen、Marina L. Meli、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann-Lehmann、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/cmdc.201600260

  日期：2016.10.6

  5‐oxo‐, and 5‐imino‐1,2,3‐dithiazole derivatives was synthesized and evaluated for efficacy against the feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV in cells. Several diverse compounds from this series displayed nanomolar activity and low toxicity, representing a potential new class of compounds for the treatment of FIV and HIV.

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。