(E)-1-Azido-2-buten | 97291-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-Azido-2-buten
• 英文别名: (E)-but-2-enylazide；E-2-butenyl azide；1-azido-but-2t-ene；trans-Buten-(2)-ylazid；trans-crotyl azide；(E)-1-azidobut-2-ene
• CAS: 97291-68-4
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: GXFIHCVXTMPULH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Azido-2-buten 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated one-pot conversion of allyl azides into α-allylated nitriles by a consecutive staudinger reaction/ aza-wittig reaction/3-aza-claisen rearrangement process

  摘要：

  One-pot conversion of allyl azides 1 into nitriles 3 under mild and neutral conditions is reported. The method involves sequential treatment of 1 with triphenylphosphine and the corresponding ketene to give 3.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80623-e
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-1-Azido-2-buten
  参考文献：
  名称：

  An expedient and highly selective conversion of alcohols to azides using a system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01602-5

文献信息

• 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]octenes Prepared by Tandem Cascade Reaction of Allyl Azides and Olefinic Dipolarophiles
  作者：Chia-Hsi Yang、Huang-Jang Sherf、Ruey-Hsuan Wang、Ju-Chun Wang

  DOI：10.1002/jccs.200200016

  日期：2002.2

  Tan dem cas cade re ac tions of allyl azides and olefinic dipolarophiles to give cis-fused 2,3,7- t riazabi cy clo [3.3.0]octenes (5, 6 or 7) are re ported. Therein, an intermolecular dipolar cycloaddition of azide and alkene gave a triazoline which was fol lowed by isomerization of the triazoline to a diazo es ter (4) and then an intra molecular dipolar cycloaddition from the diazo func tional group

  报道了烯丙基叠氮化物和烯烃亲偶极体的串联级联反应生成顺式稠合的 2,3,7-t riazabi clo [3.3.0] octenes (5, 6 or 7)。其中，叠氮化物和烯烃的分子间偶极环加成得到三唑啉，随后三唑啉异构化为重氮酯 (4)，然后重氮官能团和 4 中的双键发生分子内偶极环加成反应得到 5。 化合物 5 可以进一步进行 Mi chael 加成得到 7-取代的- 2,3,7- 三氮杂双环 [3.3.0] 辛- 2 烯 (6) 或互变异构化得到 2， 3,7-三氮杂双环[3.3.0]oct-3-ene (7)。通过采用合适的溶剂或适当的温度，可以控制反应在特定阶段停止。
• The Allylic Azide Rearrangement:  Achieving Selectivity
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja050622q

  日期：2005.10.1

  Allylic azides undergo a rapid [3.3]-sigmatropic rearrangement which results in dynamic equilibrium of several isomers. Thus, reactions of allylic azides usually result in mixtures of products. However, even small differences in reactivity of the isomeric allylic azides can be amplified to result in a single product in good to excellent yields. For example, the Cu(I)-catalyzed cycloaddition with alkynes

  烯丙基叠氮化物经历快速的 [3.3]-σ 重排，导致几种异构体的动态平衡。因此，烯丙基叠氮化物的反应通常会产生产物的混合物。然而，即使是异构烯丙基叠氮化物反应性的微小差异也可以放大，以产生具有良好至极好产率的单一产品。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 例如，Cu(I) 催化的炔烃环加成选择性地捕获一级和二级烯丙基叠氮化物异构体，而
• Iminophosphorane-mediated one-pot conversion of allyl azides into α-allylated nitriles by a consecutive staudinger reaction/ aza-wittig reaction/3-aza-claisen rearrangement process
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80623-e

  日期：1991.8

  One-pot conversion of allyl azides 1 into nitriles 3 under mild and neutral conditions is reported. The method involves sequential treatment of 1 with triphenylphosphine and the corresponding ketene to give 3.
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1564 - 1574
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• REARRANGEMENT OF ALLYLIC AZIDES
  作者：A. Gagneux、S. Winstein、W. G. Young

  DOI：10.1021/ja01507a045

  日期：1960.11