(Z)-1-(2-methylphenyl)-2-butene | 34136-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-methylphenyl)-2-butene
• 英文别名: cis-1-(but-2-en-1-yl)-2-methylbenzene；1-(but-2-en-1-yl)-2-methylbenzene；cis-2-Crotyl-toluol；(Z)-2-Methyl-(2-butenyl)benzol；1-(but-2-enyl)-2-methylbenzene；1-[(Z)-but-2-enyl]-2-methylbenzene
• CAS: 34136-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: PWCCCKCWHBGNOZ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-2-甲基苯 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有可切换选择性的铬催化烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00737

文献信息

• Ligandless Iron-Catalyzed Desulfinylative C–C Allylation Reactions using Grignard Reagents and Alk-2-enesulfonyl Chlorides
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200900927

  日期：2009.12

  regioselectivity of these allylations was studied by using sulfonyl chlorides 3 and 4 with aryl Grignard reagents. The scope of these allylations was further extended by the coupling of ester-substituted alk-2-enesulfonyl chloride 10 with aromatic Grignard reagents. Symmetrical products were synthesized by double C-C allylation with the use of 2-methylidenepropane-1,3-disulfonyl chloride (12). ((C) Wiley-VCH

  Alk-2-enesulfonyl chlorides 1-4 是通过 BCl3 促进的烯烃与 SO2 的烯反应合成的。然后将这些磺酰氯用作铁催化脱亚磺酰化交叉偶联反应中的亲电伙伴，与不同的格氏试剂（芳香族、脂肪族和杂芳香族）。该反应甚至可以用 2 mol% 的简单铁盐 Fe(acac)(3) 催化。通过使用磺酰氯 3 和 4 与芳基格氏试剂研究这些烯丙基化的区域选择性。通过酯取代的 2-烯磺酰氯 10 与芳香格氏试剂的偶联，这些烯丙基化的范围进一步扩大。使用 2-亚甲基丙烷-1,3-二磺酰氯 (12) 通过双 CC 烯丙基化合成对称产物。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Regio- and stereo-chemistry in allylation of aryl Grignard reagents catalyzed by phosphine-nickel and -palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Kan-Ichi Yokota、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87380-0

  日期：1985.4

  Nickel and palladium complexes with the 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene ligand effectively catalyze regioselective cross-coupling of allylic ethers such as 1- or 3-methyl-2-propenyl silyl ethers with aryl-Grignard reagents, where the nickel catalyst leads to carbon—carbon bond formation at the more substituted position while carbon–carbon bond formation occurs at the less substituted position

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。
• Hydrogen peroxide-or sodium hypochlorite-induced bromination of 1-arylbut-2-enes
  作者：O. A. Sadygov、Kh. M. Alimardanov

  DOI：10.1134/s1070428007110139

  日期：2007.11

  Bromination of 1-arylbut-2-enes in the system [HBr or NaBr (KBr)-HX]-H2O2 (or NaOCl) under relatively mild conditions leads to electrophilic addition of bromine or hypobromous acid at the side-chain double bond. Under more severe conditions, the process is accompanied by bromination of the aromatic ring. Treatment of the title compounds with peroxy acids (RCOOH-H2O2) gives the corresponding epoxy derivatives which react with HBr and oxygen-containing nucleophiles to produce alpha-bromo alcohols, diols, and diol acetates.
• Hansen,H.-J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1968, vol. 51, p. 828 - 867
  作者：Hansen,H.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chromium-Catalyzed Alkene Isomerization with Switchable Selectivity
  作者：Jiaoyue Zhong、Xuelan Wang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00737

  日期：2024.4.19

  of two different internal alkene isomers. The chromium catalyst, in the presence of HBpin/LiOtBu, enables the isomerization of alkenes over multiple carbon atoms to give the most thermodynamically stable isomers. The same catalyst allows for the selective isomerization of terminal alkenes over one carbon atom without an additive, exhibiting efficient and controllable alkene transposition selectivity

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。