(2-(cyclohexylthio)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine | 1071287-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-(cyclohexylthio)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine
• 英文别名: [2-cyclohexylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanamine
• CAS: 1071287-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂S
• 分子量: 290.353
• InChiKey: BNQCMRGQDXGSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(cyclohexylthio)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine 、 phenyl quinolin-2-ylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-((2-(cyclohexylthio)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-3-(quinolin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Substituted Bicyclic Aromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands

  摘要：

  取代的双环芳香羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛和其他疾病和/或障碍的方法，这些疾病和/或障碍至少部分通过辣椒素受体1（VR1/TRPV1）介导。

  公开号：

  US20130029995A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基烟腈 在 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-(cyclohexylthio)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  具有高镇痛功效的 TRPV1 拮抗剂：2-（3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基）丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物作为 hTRPV1 拮抗剂。其中，化合物24S对辣椒素诱导的活化显示出立体特异性和优异的TRPV1拮抗作用。此外，它在大鼠神经性疼痛模型中表现出强烈的抗异常性疼痛。与其通过 TRPV1 的体外作用一致，化合物 24S 可阻断辣椒素诱导的小鼠体温过低。对 24S 与我们的 hTRPV1 同源模型进行对接分析，以确定其结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.015

文献信息

• Vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, process for making them and use thereof for treating pain and other conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080275044A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds corresponding to formula I: which act as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for the producing such compounds, and the use thereof to treat or inhibit pain and/or various other disorders or conditions.

  与公式I对应的化合物：作为辣椒素受体配体的化合物，含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的过程，以及利用它们治疗或抑制疼痛和/或其他多种疾病或症状的用途。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE AROMATIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013013816A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及取代的双环芳香羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Vanilloid receptor ligand compounds, pharmaceutical compositions containing them, a method of producing them and the use thereof to treat pain and various other conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269289A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds corresponding to formula I: which act as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical composition s containing such compounds, a method for producing the compounds, and the use of such compounds to treat pain and various other conditions.

  与公式I对应的化合物：作为辣椒素受体配体的化合物，含有这种化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他各种疾病的用途。
• Substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US09029378B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  Substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of using these compounds in the treatment and/or inhibition of pain and further diseases and/or disorders mediated at least in part via the vanilloid receptor 1 (VR1/TRPV1).

  取代的双环芳香基甲酰胺和尿素化合物作为vanilloid受体配体，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制通过vanilloid受体1（VR1 / TRPV1）至少部分介导的疼痛和其他疾病和/或障碍的方法。
• Discovery of Benzopyridone-Based Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Agonists and Antagonists and the Structural Elucidation of Their Activity Shift
  作者：Shivaji A. Thorat、Yoonji Lee、Aeran Jung、Jihyae Ann、Songyeon Ahn、Jisoo Baek、Dongxu Zuo、Nayeon Do、Jin Ju Jeong、Peter M. Blumberg、Timothy E. Esch、Noe A. Turcios、Larry V. Pearce、Hee-Jin Ha、Young Dong Yoo、Sunhye Hong、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00982

  日期：2021.1.14

  Among a series of benzopyridone-based scaffolds investigated as human transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) ligands, two isomeric benzopyridone scaffolds demonstrated a consistent and distinctive functional profile in which 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl analogues (e.g., 2) displayed high affinity and potent antagonism, whereas 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl analogues (e.g., 3) showed full agonism with high potency. Our computational models provide insight into the agonist-antagonist boundary of the analogues suggesting that the Arg557 residue in the S4-S5 linker might be important for sensing the agonist binding and transmitting signals. These results provide structural insights into the TRPV1 and the protein-ligand interactions at a molecular level.