3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-(2-硝基苯基)丙酸 | 206537-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-(2-硝基苯基)丙酸
• 中文别名: BOC-3-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-N^α-tBoc-amino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-N-tBoc-amino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid；3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 206537-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: SAVFDQXYVJSWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-(2-硝基苯基)丙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N¹-[2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)ethyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-nitrophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Photolytic Control of Peptide Self-Assembly

  摘要：

  Herein, we present a methodology that allows for the temporal control of fibrillization of amyloidogenic peptides. This general approach implements a photolabile linker that connects the amyloidogenic peptide to a fibril-inhibitory unit, in this case, a pentamer of amino acids modified with the solubilizing N,N-dimethylethylenediamine (DMDA) units. Upon photolysis, the linker can be dissociated to afford the intact and native amyloidogenic peptide. This methodology should be of value in a variety of studies where spatial and temporal control of supramolecular association processes is desired.

  DOI：

  10.1021/ja035360b
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-(2-硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  DNA识别的暂时性静电损伤：肽二聚体的光驱动DNA结合。

  摘要：

  附加带负电荷的谷氨酸8尾巴二聚体从GCN4转录因子引线衍生于有效抑制其DNA结合的肽。特定DNA识别可以通过用UV光照射，通过使用酸性尾部和DNA结合肽之间的光不稳定接头被恢复。

  DOI：

  10.1002/anie.201201627

文献信息

• Photolytic Control of Peptide Self-Assembly
  作者：Carlos J. Bosques、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja035360b

  日期：2003.6.1

  Herein, we present a methodology that allows for the temporal control of fibrillization of amyloidogenic peptides. This general approach implements a photolabile linker that connects the amyloidogenic peptide to a fibril-inhibitory unit, in this case, a pentamer of amino acids modified with the solubilizing N,N-dimethylethylenediamine (DMDA) units. Upon photolysis, the linker can be dissociated to afford the intact and native amyloidogenic peptide. This methodology should be of value in a variety of studies where spatial and temporal control of supramolecular association processes is desired.
• Temporary Electrostatic Impairment of DNA Recognition: Light-Driven DNA Binding of Peptide Dimers
  作者：Adrián Jiménez-Balsa、Elena Pazos、Borja Martínez-Albardonedo、José L. Mascareñas、M. Eugenio Vázquez

  DOI：10.1002/anie.201201627

  日期：2012.8.27

  Appending negatively charged Glu8 tails to a peptide dimer derived from the GCN4 transcription factor leads to an effective suppression of its DNA binding. The specific DNA recognition can be restored by irradiation with UV light by using a photolabile linker between the acidic tail and the DNA binding peptide.

  附加带负电荷的谷氨酸8尾巴二聚体从GCN4转录因子引线衍生于有效抑制其DNA结合的肽。特定DNA识别可以通过用UV光照射，通过使用酸性尾部和DNA结合肽之间的光不稳定接头被恢复。