2,3,8,9,13,14-hexamethoxy-11,16-dihydrotribenzo[b,e,h]-azecin-6(5H)-one | 1154058-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,8,9,13,14-hexamethoxy-11,16-dihydrotribenzo[b,e,h]-azecin-6(5H)-one
• 英文别名: 5,6,12,13,20,21-Hexamethoxy-16-azatetracyclo[16.4.0.03,8.010,15]docosa-1(22),3,5,7,10,12,14,18,20-nonaen-17-one
• CAS: 1154058-04-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₇
• 分子量: 479.53
• InChiKey: YYAWBNGZTRNTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9,13,14-hexamethoxy-11,16-dihydrotribenzo[b,e,h]-azecin-6(5H)-one 、 乙酰氯 生成 16-Acetyl-5,6,12,13,20,21-hexamethoxy-16-azatetracyclo[16.4.0.03,8.010,15]docosa-1(22),3,5,7,10,12,14,18,20-nonaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  贝克曼衍生的 CTV-内酰胺的拆分和外消旋化尝试以及使用 Chirabite-AR® 确定超分子支架的光学纯度

  摘要：

  Chirabite-AR 用于区分轴向手性环三戊二烯 (CTV) 衍生的大环内酰胺的对映异构体，并通过大多数质子 NMR 共振的基线分离来确定这种超分子支架的对映体纯度。通过 1H NMR 和单晶 X 射线衍射证实，将薄荷氧基乙酸作为手性助剂与 CTV-Beckmann 衍生的内酰胺连接，得到富集比例为 87:13 的非对映异构体。Chirabite-AR NMR 分析证实，富集的非对映异构体混合物的碱性水解进行快速碗反转以产生外消旋 CTV-内酰胺。密度泛函理论 (DFT) 计算 (M06 2X /6-31G*) 在 CTV-内酰胺的冠和鞍构象异构体上进行。介绍 手性环烷在对映体区分过程中具有应用，包括催化、识别和传感、对映体过量的测定以及客体的信号手性信息，[1, 2] 与表现出特定客体的选择性结合和手性识别的手性分子镊子一样。 [3] ] Cyclotriveratrilen (CTV

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800788
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2,3,8,9,13,14-hexamethoxy-11,16-dihydrotribenzo[b,e,h]-azecin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  贝克曼衍生的 CTV-内酰胺的拆分和外消旋化尝试以及使用 Chirabite-AR® 确定超分子支架的光学纯度

  摘要：

  Chirabite-AR 用于区分轴向手性环三戊二烯 (CTV) 衍生的大环内酰胺的对映异构体，并通过大多数质子 NMR 共振的基线分离来确定这种超分子支架的对映体纯度。通过 1H NMR 和单晶 X 射线衍射证实，将薄荷氧基乙酸作为手性助剂与 CTV-Beckmann 衍生的内酰胺连接，得到富集比例为 87:13 的非对映异构体。Chirabite-AR NMR 分析证实，富集的非对映异构体混合物的碱性水解进行快速碗反转以产生外消旋 CTV-内酰胺。密度泛函理论 (DFT) 计算 (M06 2X /6-31G*) 在 CTV-内酰胺的冠和鞍构象异构体上进行。介绍 手性环烷在对映体区分过程中具有应用，包括催化、识别和传感、对映体过量的测定以及客体的信号手性信息，[1, 2] 与表现出特定客体的选择性结合和手性识别的手性分子镊子一样。 [3] ] Cyclotriveratrilen (CTV

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800788

文献信息

• Beckmann rearrangement of cyclotriveratrylene (CTV) oxime: tandem Beckmann-electrophilic aromatic addition
  作者：Marlon R. Lutz、Matthias Zeller、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.056

  日期：2008.8

  The Beckmann rearrangement has been performed on the oxime of cyclotriveratrylene (CTV) with thionyl chloride affording the ring-expanded 10-membered ring amide exclusively in high yield. Modified conditions afford a helical pentacycle derived from an unusual tandem Beckmann rearrangement and electrophilic aromatic addition followed by demethylation and tautomerization.

  Beckmann重排反应已在亚硫酰氯与环三碳四烯（CTV）的肟上进行，从而以高收率独家提供了扩环的10元环酰胺。修饰的条件提供了一个螺旋的五环化合物，该化合物衍生自不寻常的串联贝克曼重排和亲电子芳族化合物加成，然后脱甲基和互变异构。
• Attempted Resolution and Racemization of Beckmann-Derived CTV-Lactam and the Use of Chirabite-AR® to Determine the Optical Purity of the Supramolecular Scaffold
  作者：Marlon R. Lutz、Elizabeth Ernst、Matthias Zeller、Jacob Dudzinski、Peter Thoresen、Daniel P. Becker

  DOI：10.1002/ejoc.201800788

  日期：2018.9.9

  host compounds bearing three binaphthol moieties have been reported as chiral sensors with recognition of sugar derivatives.[14] The crown form of cyclotriveratrylene can undergo umbrella inversion that inverts chiral derivatives into their enantiomeric counterpart, as Collet demonstrated by observing the slow racemization of structurally chiral cyclotriveratrylene derivatives.[15] Resolution and NMR studies

  Chirabite-AR 用于区分轴向手性环三戊二烯 (CTV) 衍生的大环内酰胺的对映异构体，并通过大多数质子 NMR 共振的基线分离来确定这种超分子支架的对映体纯度。通过 1H NMR 和单晶 X 射线衍射证实，将薄荷氧基乙酸作为手性助剂与 CTV-Beckmann 衍生的内酰胺连接，得到富集比例为 87:13 的非对映异构体。Chirabite-AR NMR 分析证实，富集的非对映异构体混合物的碱性水解进行快速碗反转以产生外消旋 CTV-内酰胺。密度泛函理论 (DFT) 计算 (M06 2X /6-31G*) 在 CTV-内酰胺的冠和鞍构象异构体上进行。介绍 手性环烷在对映体区分过程中具有应用，包括催化、识别和传感、对映体过量的测定以及客体的信号手性信息，[1, 2] 与表现出特定客体的选择性结合和手性识别的手性分子镊子一样。 [3] ] Cyclotriveratrilen (CTV