3-(丁-1-烯基)吡啶 | 90609-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(丁-1-烯基)吡啶
• 英文名称: 3--pyridin
• 英文别名: 3-but-1-enyl-pyridine；3-(But-1-EN-1-YL)pyridine；3-but-1-enylpyridine
• CAS: 90609-58-8
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: KTXMSWAHSUYOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 3-(丁-1-烯基)吡啶 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 C₁₅H₂₂Br₂ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 苯甲腈 、 苯 为溶剂， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃与脂肪胺的不对称分子间烯丙基 C-H 胺化

  摘要：

  脂肪族烯丙胺存在于多种复杂的生物相关分子中。烯烃的直接烯丙基 C-H 胺化是实现这些基序的最直接方法。然而，在这种转化中使用广泛使用的内烯烃和脂肪胺仍然是一个合成挑战。特别是，钯催化面临着双重挑战：Pd(II) 与内部烯烃的配位效率低下，但由于碱性脂肪胺对 Pd(II) 的配位过于紧密，因此抑制配位。我们报告了这些问题的通用解决方案。与经典的 Pd(II/0) 方案相比，所开发的方案通过蓝光诱导的 Pd(0/I/II) 歧管与温和的芳基溴氧化剂进行操作。这种开壳方法还可以实现对映和非对映选择性烯丙基 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1126/science.abq1274

文献信息

• Asymmetric intermolecular allylic C–H amination of alkenes with aliphatic amines
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Jian Fang、Kallol Mukherjee、Andranik Mihranyan、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1126/science.abq1274

  日期：2022.12.16

  Aliphatic allylic amines are found in a great variety of complex and biorelevant molecules. The direct allylic C–H amination of alkenes serves as the most straightforward method toward these motifs. However, use of widely available internal alkenes with aliphatic amines in this transformation remains a synthetic challenge. In particular, palladium catalysis faces the twin challenges of inefficient

  脂肪族烯丙胺存在于多种复杂的生物相关分子中。烯烃的直接烯丙基 C-H 胺化是实现这些基序的最直接方法。然而，在这种转化中使用广泛使用的内烯烃和脂肪胺仍然是一个合成挑战。特别是，钯催化面临着双重挑战：Pd(II) 与内部烯烃的配位效率低下，但由于碱性脂肪胺对 Pd(II) 的配位过于紧密，因此抑制配位。我们报告了这些问题的通用解决方案。与经典的 Pd(II/0) 方案相比，所开发的方案通过蓝光诱导的 Pd(0/I/II) 歧管与温和的芳基溴氧化剂进行操作。这种开壳方法还可以实现对映和非对映选择性烯丙基 C-H 胺化。