3-(丁-3-烯-1-基)吡咯烷-2-酮 | 155193-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(丁-3-烯-1-基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-(But-3-enyl)pyrrolidin-2-one；3-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one；3-(3-Buten-1-YL)-2-pyrrolidinone；3-but-3-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 155193-59-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: PVZPISASJMFNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丁-3-烯-1-基)吡咯烷-2-酮 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<2-Oxo-3-(but-3-enyl)pyrrolidinyl>-2-diazobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Intramolecular Cycloaddition Reaction of Mesoionics Derived from the Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Diazoimides

  摘要：

  A series of alkenyl-substituted imides were prepared by treating the appropriate amide with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxen-4-one in xylene at 140-degrees-C to give the N-acetoacylated imides. Exposure of these imides to standard diazo transfer conditions gave the desired diazoimides. The carbenoid intermediate derived by treatment of the diazoimide with rhodium(II) acetate undergoes ready cyclization onto the neighboring amide carbonyl oxygen atom to generate an isomunchnone intermediate. Subsequent 1,3-dipolar cycloaddition across the pendant olefin affords the cycloadduct in high yield. The stereochemical assignment of several of the cycloadducts was deduced by X-ray crystallography. The stereochemical outcome of the reaction is the consequence of an endo cycloaddition of the neighboring pi-bond across the transient isomunchnone dipole. Molecular mechanics calculations were used to model energy differences between the endo and exo diastereomers. The calculations reveal that the endo diastereomers are significantly (8-12 kcal/mol) lower in energy than the corresponding exo isomers thereby providing a rationale for the preferred endo cycloaddition. Ring opening of the cycloadducts occurred readily producing a transient N-acyliminium ion which either lost a proton to give an enamide or was reduced by Et3SiH to afford a bicyclic piperidine ring.

  DOI：

  10.1021/jo00085a035
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-3-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-(丁-3-烯-1-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150111734A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A pesticidal composition comprises at least one compounds selected from a compound of formula, or any agriculturally acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6, R 7 , R 8 , Q, Z, L, L a , and x are as described herein. A method of controlling pests comprises applying the pesticidal composition near a population of pests.

  一种杀虫组合物包括至少一种选择自以下化合物的化合物或其任何农业上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q、Z、L、La和x如本文所述。一种控制害虫的方法包括在害虫种群附近施用该杀虫组合物。
• One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Lactams via Bu₃SnH-Mediated Reductive Cyclization of Azido Amides
  作者：Su-Jeong Lee、In-Jung Heo、Chang-Woo Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.739

  日期：2012.2.20

  involves the use of triphenylphosphines and water toafford various γ- and δ-lactams in good to excellent yields.Owing to the importance of lactams in natural products andpharmaceuticals, the development of new and diverse routesfor efficient, single-step lactam synthesis from azido amideswith expanded substrate scope is highly desirable. There-fore, we planned to develop another methodology for thedirect

  我们的内酰胺化过程涉及使用三苯基膦和水来提供各种 γ- 和 δ- 内酰胺，产率从良好到极好。由于内酰胺在天然产物和药物中的重要性，开发了新的和多样化的高效、单步内酰胺途径具有扩展底物范围的叠氮基酰胺合成是非常可取的。因此，我们计划开发另一种方法用于各种叠氮基酰胺的直接内酰胺化，包括 1,5-叠氮基酰胺以制备 e-内酰胺。在这里，我们报告了通过 Bu 对 1,3-、1,4- 和 1,5-叠氮基酰胺进行单锅内酰胺化
• Pesticidal compositions and related methods
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US09295260B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  A pesticidal composition comprises at least one compounds selected from a compound of formula, or any agriculturally acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q, Z, L, La, and x are as described herein. A method of controlling pests comprises applying the pesticidal composition near a population of pests.

  一种杀虫组合物包括至少一种公式化合物中选出的化合物，或其任何农业上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Q，Z，L，La和x如本文所述。一种控制害虫的方法包括在害虫种群附近应用杀虫组合物。
• Direct Lactamization of Azido Amides via Staudinger-Type Reductive Cyclization
  作者：In-Jung Heo、Su-Jeong Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.333

  日期：2012.1.20
• ORAL CARE COMPOSITIONS WITH FILM FORMING POLYMERS
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：EP1771227A1

  公开（公告）日：2007-04-11