(3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol | 214342-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 英文别名: (3aS,6R,7R,7aS)-5-benzyl-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 214342-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HJSOOEGVTBQUJF-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3R)-3-[(4R,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-methanol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6R,7R,7aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01536-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Ulf M. Lindström、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01536-6

  日期：1998.9

  An asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin (1) in 14 steps starting from diene (5) is described. The key transformations in the sequence are a Sharpless dihydroxylation and epoxidation followed by a regio- and stereoselective aminolysis of vinyl epoxide 11 to give piperidine 12.

  描述了从二烯（5）开始的14步中的（+）-1-脱氧野n霉素（1）的不对称合成。该序列中的关键转化是Sharpless二羟基化和环氧化，然后是环氧化物和立体选择性氨解乙烯基环氧化物11，得到哌啶12。