N-[6-amino-4-(2-hydroxyheptan-3-ylazaniumyl)-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate | 135696-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-[6-amino-4-(2-hydroxyheptan-3-ylazaniumyl)-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
• CAS: 135696-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O₅
• 分子量: 355.394
• InChiKey: HJFBVCZUTHYPEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-amino-4-(2-hydroxyheptan-3-ylazaniumyl)-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-[6-amino-5-nitro-4-(2-oxoheptan-3-ylazaniumyl)pyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005
• 作为产物：
  描述：

  heptane-2,3-dione 3-oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[6-amino-4-(2-hydroxyheptan-3-ylazaniumyl)-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005

文献信息

• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。