diethyl 2-acetylfumarate | 79742-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetylfumarate
• 英文别名: 2-Acetyl-but-2-en-disaeure-diethylester；Diethyl 2-acetylbut-2-enedioate；diethyl 2-acetylbut-2-enedioate
• CAS: 79742-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: SDRVDXHCDPVBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetylfumarate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl 2-acethyl-3-methoxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl 2-acetylfumarate
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0

文献信息

• Regioselectivity of aminomethylation in 3-acetyl-7-hydroxycoumarins: Mannich bases and Betti bases
  作者：Fan Gao、Deng Tao、Cheng Ju、Bei-Bei Yang、Xiu-Qi Bao、Dan Zhang、Tian-Tai Zhang、Li Li

  DOI：10.1039/d1nj01584b

  日期：——

  for anti-inflammatory drug development. In this study, several new 3-acetyl-7-hydroxycoumarin derivatives were designed, synthesized and tested as anti-inflammatory agents. Interestingly, Mannich bases and Betti bases were separately obtained under acidic or neutral conditions. The regioselectivity of aminomethylation was studied based on the atomic electron density distribution by analysing the Voronoi

  7-羟基香豆素是抗发炎药物开发的优先结构。在这项研究中，设计，合成和测试了几种新的3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物作为抗炎药。有趣的是，曼尼希碱和贝蒂碱是在酸性或中性条件下分别获得的。通过分析Voronoi变形密度（VDD）原子电荷，基于原子电子密度分布研究了氨基甲基化的区域选择性，这可以合理地解释实验结果。对一氧化氮（NO）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放的检测表明，曼尼希碱比相应的贝蒂碱具有更强的抗炎活性。
• Cerium-Catalyzed Formal Cycloaddition of Cycloalkanols with Alkenes through Dual Photoexcitation
  作者：Anhua Hu、Yilin Chen、Jing-Jing Guo、Na Yu、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.8b08781

  日期：2018.10.24

  We describe a synergistic utilization of cerium photocatalysis and photoinduced electron transfer catalysis that enables an atom- and step-economical ring expansion of readily available cycloalkanols. This operationally simple protocol provides rapid access to privileged and synthetically challenging bridged lactones. The mild catalytic manifold has been adapted to continuous flow for scale-up applications and employed for the concise synthesis of polycyclic core of nepalactones.
• Selim,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 4191 - 4192
  作者：Selim,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Additionen von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen; XXXI¹. Synthesen und Reaktionen von verzweigten Tetracarbonyl-Verbindungen
  作者：Hermann Stetter、Friedrich Jonas

  DOI：10.1055/s-1981-29549

  日期：——
• Photo-oxygenation of glycosylfurans. Rearrangement of C-glycosyl into O-glycosyl derivatives
  作者：F.J. Lopez Aparicio、J.A. Lopez Sastre、J. Isac Garcia、R. Robles Diaz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85060-0

  日期：1984.9

  -isopropylidene-β- d -erythrofuranosyl 3-acetyl-3-hydroxymethylacrylate, respectively. The endo -peroxides can be reduced without rearrangement, yielding C -glycosyl derivatives. Alcoholysis of the O -glycosyl derivatives yields 2,3- O -isopropylidene- d -erythrose, dialkyl 2-acetyl-3-alkoxysuccinates, 4-ethoxycarbonyl-5-methoxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran and 4-hydroxymethyl-5-methoxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。