3-(三氟甲基硫代)溴苯 | 2252-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(三氟甲基硫代)溴苯
• 中文别名: 3-三氟甲硫基溴苯；1-溴-3-三氟甲硫基苯
• 英文名称: (3-bromophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 3-bromophenyl trifluoromethyl sulfide；1-bromo-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene；3-(Trifluoromethylthio)bromobenzene
• CAS: 2252-45-1
• 化学式: C₇H₄BrF₃S
• 分子量: 257.074
• InChiKey: OLHXBVBNFOHXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-194℃
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  51.3±27.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基硫代)溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[3-[(三氟甲基)硫代]苯基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有混合结构的新型苯甘氨酰胺衍生物可作为新型广谱抗惊厥药的候选者

  摘要：

  在本研究中，应用集中的组合化学方法将众所周知的 TRPV1 拮抗剂的结构片段与我们小组先前发现的强效抗惊厥先导化合物KA-104合并。因此，在体内和体外试验中设计、合成和表征了一系列 22 种原始化合物。获得的化合物在最大电击 (MES) 测试和 6 Hz 癫痫模型（使用 32 和 44 mA 电流强度）中显示出强大的体内抗癫痫活性。最有效的化合物53和60显示出以下药理学特征：ED 50 = 89.7 mg/kg (MES)、ED 50 = 29.9 mg/kg (6 Hz, 32 mA)、ED 50= 68.0 mg/kg (6 Hz, 44 mA), ED 50 = 73.6 mg/kg (MES), ED 50 = 24.6 mg/kg (6 Hz, 32 mA), ED 50 = 56.3 mg/kg (6赫兹，44毫安），分别。此外，53和60对iv PTZ 癫痫发作阈值有效，

  DOI：

  10.3390/cells11121862
• 作为产物：
  描述：

  3-溴硫代苯甲醚 在 三氟化锑 、 氯 作用下， 生成 3-(三氟甲基硫代)溴苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenothiazines. III. Derivatives of Hydroxy- and Mercaptophenothiazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a018

文献信息

• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• [EN] BENZOSULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOSULFONYLE
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019040380A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的用于治疗癌症的药物组合物。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• Multitargeted Compounds Derived from (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)(phenyl)-Acetamides as Candidates for Effective Anticonvulsant and Antinociceptive Agents
  作者：Michał Abram、Anna Rapacz、Szczepan Mogilski、Gniewomir Latacz、Annamaria Lubelska、Rafał M. Kamiński、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00257

  日期：2020.7.1

  pyrrolidine-2,5-dione derivatives with potent anticonvulsant and antinociceptive properties. These hybrid compounds demonstrated broad-spectrum protective activity in a range of mouse models, such as the maximal electroshock (MES) test, the pentylenetetrazole-induced seizures (scPTZ), and the 6 Hz (32 mA) seizures. Compound 22 showed the most potent anticonvulsant activity (ED50 MES = 23.7 mg/kg, ED50 6

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OESTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SERAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013142266A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文描述的化合物在内的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗与雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。