(1S,2R,8aS)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one | 173289-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,8aS)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 173289-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: ZICMFBCTEIBZDT-PCCBWWKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8aS)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one 在 sodium hydroxide 、 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 作用下， 反应 1.17h， 生成 (S)-6-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-4,4-dibromo-but-3-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯炔双环化方法立体选择性全合成天然 (+)-链霉唑啉

  摘要：

  (+)-链霉唑啉 (1) 的天然 Z 异构体，从 Streptomyces viridochromogenes 的培养物中分离出来，在钯催化的烯炔双环化方法的基础上，首次以光学纯的形式合成，分 12 步，总产率为 4.3% (3R,4R)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺(5)的产率。钯催化双环化所需的烯炔 13 由 5 通过乙酰氧基内酰胺 9 的 N-酰基胺离子环化、用 DIBALH-BuLi 部分还原 10 和转化为二溴烯烃 12 制备。 钯催化的最佳结果当用 30 mol% Pd(OAc)2 和 N,N'-双（亚苄基）乙二胺 (BBEDA) 作为配体在苯中回流处理时获得双环化，从而提供 1,2,4a 的 93:7 混合物,7a,6, 7-六氢-5H-1-吡啶 (Z)-14 及其异构化产物 (Z)-15，总产率为 84%。(Z)-14 中的 1,4-二烯异构化为 1,3-二烯是通过用十二羰基三铁处理生成稳定的三碳

  DOI：

  10.1021/ja9529910
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)succinimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,8aS)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯炔双环化方法立体选择性全合成天然 (+)-链霉唑啉

  摘要：

  (+)-链霉唑啉 (1) 的天然 Z 异构体，从 Streptomyces viridochromogenes 的培养物中分离出来，在钯催化的烯炔双环化方法的基础上，首次以光学纯的形式合成，分 12 步，总产率为 4.3% (3R,4R)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺(5)的产率。钯催化双环化所需的烯炔 13 由 5 通过乙酰氧基内酰胺 9 的 N-酰基胺离子环化、用 DIBALH-BuLi 部分还原 10 和转化为二溴烯烃 12 制备。 钯催化的最佳结果当用 30 mol% Pd(OAc)2 和 N,N'-双（亚苄基）乙二胺 (BBEDA) 作为配体在苯中回流处理时获得双环化，从而提供 1,2,4a 的 93:7 混合物,7a,6, 7-六氢-5H-1-吡啶 (Z)-14 及其异构化产物 (Z)-15，总产率为 84%。(Z)-14 中的 1,4-二烯异构化为 1,3-二烯是通过用十二羰基三铁处理生成稳定的三碳

  DOI：

  10.1021/ja9529910