(S)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol | 146727-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
• 英文别名: [(2S)-3-butoxy-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146727-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅S
• 分子量: 302.392
• InChiKey: DFNHIZNIRIYCQC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-3-<2-(R)-<(aminocarbonyl)oxy>-3-butoxypropyl>-5-ethyl-5-phenyl-1-propionyloxymethylbarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-3-butoxy-2-phenylmethoxypropoxy]oxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605

文献信息

• TAU IMAGING PROBE
  申请人：CLINO LTD.

  公开号：US20160244411A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An object of the present invention is to provide a compound represented by formula (I) which is highly specific to tau and can image tau with satisfactory sensitivity, and also has high brain transition, low or non-recognized bone-seeking properties and low or undetected toxicity.

  本发明的目的是提供一种由公式(I)表示的化合物，该化合物对tau具有高度特异性，可以以满意的灵敏度成像tau，并且具有高的脑内转移率，低或不识别的寻骨性能以及低或不可检测的毒性。
• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2605

  日期：——

  Chiral 5, 5-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5, 5-disubstituted N, N'-bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into chiral drugs, mephobarbital, hexobarbital and febarbamate.

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。