(2R)-3-butoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol | 147200-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-butoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 147200-16-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KWKQOILROHOQKS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-butoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-3-<2-(R)-<(aminocarbonyl)oxy>-3-butoxypropyl>-5-ethyl-5-phenyl-1-propionyloxymethylbarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-3-butoxy-2-phenylmethoxypropoxy]oxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-3-butoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2605

  日期：——

  Chiral 5, 5-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5, 5-disubstituted N, N'-bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into chiral drugs, mephobarbital, hexobarbital and febarbamate.

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。