(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl mesylate | 959966-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl mesylate
• 英文别名: [(2S,3S)-1,4-bis[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3-methylsulfonyloxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 959966-53-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₁₃P₂S
• 分子量: 660.657
• InChiKey: JRCGRZXVVVMVKX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl mesylate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到2-amino-6-chloro-9-{(2R,3R)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}purine
  参考文献：
  名称：

  双功能无环核苷膦酸酯：嘌呤的手性9- {3-羟基[1,4-双（膦酰基甲氧基）]丁-2-基}衍生物的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl benzoate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  双功能无环核苷膦酸酯：嘌呤的手性9- {3-羟基[1,4-双（膦酰基甲氧基）]丁-2-基}衍生物的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.021

文献信息

• Bifunctional acyclic nucleoside phosphonates: synthesis of chiral 9-{3-hydroxy[1,4-bis(phosphonomethoxy)]butan-2-yl} derivatives of purines
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.021

  日期：2007.9

  We report herein a general method for the synthesis of new types of chiral acyclic nucleoside four-carbon bisphosphonates. The alkylation of 2-amino-6-chloropurine and adenine was performed with (2S,3S)- or (2R,3R)-1,4-[bis(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]]-3-[(methylsulfonyl)oxy]butan-2-yl benzoate. Alkylations provided (2R,3R) or (2S,3S) N9-substituted nucleobases, which were further converted to

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。