7-Methoxy-2-methylene-α-tetralone | 255376-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-Methoxy-2-methylene-α-tetralone
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 255376-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QFYVRNVSKGYDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2-methylene-α-tetralone 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成巴西硅醌B和C和3-脱氧雷贝霉素

  摘要：

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a905667j
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-甲氧基-1-萘满酮 在 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Methoxy-2-methylene-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成巴西硅醌B和C和3-脱氧雷贝霉素

  摘要：

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a905667j

文献信息

• Light-Mediated Asymmetric Aliphatic C–H Alkylation with Hydrogen Atom Transfer Catalyst and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Zhen-Yao Dai、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00610

  日期：2020.4.17

  In the presence of tetrabutylammonium decatungstate and chiral spiro phosphoric acid, a light-mediated asymmetric C–H functionalization of unactivated hydrocarbons with exocyclic enones has been established. A wide range of cycloalkanes, benzylic, and allylic hydrocarbons are tolerated. This protocol proceeds via a hydrogen atom transfer/radical addition/hydrogen abstraction/enantioselective protonation

  在存在四丁基癸酸铵和手性螺磷酸的情况下，已建立了具有光环烯酮的未活化烃的光介导的不对称C–H官能化。可以耐受各种环烷烃，苄基和烯丙基烃。该方案通过氢原子转移/自由基加成/氢提取/对映选择性质子化中继过程进行。
• N-Methylanilinium trifluoroacetate-promoted Prins reaction of α-methylene-α-tetralone dimers: generation of new molecular scaffolds
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.017

  日期：2011.11

  alpha-Methylene-alpha-tetralone dimers (8-10) are shown to undergo a diastereoselective Prins reaction with paraformaldehyde in the presence of N-methylanilinium trifluoroacetate resulting in 2, 4, and 5. The structure of the new scaffold 2 was confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise total synthesis of brasiliquinones B and C and 3-deoxyrabelomycin
  作者：Dipakranjan Mal、Harendra Nath Roy

  DOI：10.1039/a905667j

  日期：——

  in 6–7 steps from the common precursor 18b. The key naphthalenones 6 were prepared in 5 steps from tetralone 17 in a regioselective manner. Anionic annulation of cyanophthalide 7c with 6 readily provided tetracyclic precursors 5 in excellent yields, sunlight-promoted photooxidation of which led to the synthesis of the title compounds.

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。