3-(三甲基硅基)乙炔基苯甲醛 | 77123-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三甲基硅基)乙炔基苯甲醛
• 中文别名: 3-(三甲基甲硅烷基)乙炔苯甲醛
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde；3-(Trimethylsilyl)ethynylbenzaldehyde；3-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 77123-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₄OSi
• mdl: MFCD06245348
• 分子量: 202.328
• InChiKey: UPZYBRHQVJTPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.962 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)乙炔基苯甲醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (((((((5-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(3,1-phenylene))bis(methylene))bis(((R)-1-phenylethyl)azanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性供体光诱导电子转移（d-PET）硼酸化学传感器，用于酒石酸，二糖和人参皂甙的选择性识别

  摘要：

  提出了一种用于制备手性荧光分子传感器的模块化方法，其中荧光团，支架和色原性中心可以通过乙炔基连接，并且这些模块可以轻松更改为其他结构以优化传感器的分子传感性能。这种组装手性传感器的模块化策略减轻了手性硼酸传感器以前的局限性，因为手性硼酸传感器已将手性中心，荧光团和支架整合在一起，因此很难通过化学修饰来优化分子结构。我们通过准备一个具有更大脚手架的传感器，展示了我们新策略的潜力。即使在N原子与荧光团核之间的距离较大的情况下，光诱导电子转移（PET）效果也很有效。此外，很少报道的供体-PET（d-PET）效应（以前仅限于咔唑）扩展到吩噻嗪荧光团。对比度（即新型d-PET传感器的PET效率）从以前的咔唑d-PET传感器的2.0提高到8.0。此外，乙炔化吩噻嗪在水溶液中显示更长的激发波长（以380 nm为中心）和发射波长（492 nm），大斯托克斯位移（142 nm）和高荧光量子产率（在MeOH /水中，Φ

  DOI：

  10.1002/chem.201100033
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-(三甲基硅基)乙炔基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  工程化的Pyrrolysyl-tRNA合成酶用大体积的赖氨酸衍生物进行遗传密码扩展的结构基础。

  摘要：

  Pyrrolysyl-tRNA合成酶（PylRS）和tRNAPyl已被广泛用于遗传密码扩展。带有Y306A和Y384F突变的马氏甲烷八叠球菌PylRS突变体（PylRS（Y306A / Y384F））通过UAG编码各种庞大的非天然赖氨酸衍生物。在这项研究中，我们检查了PylRS（Y306A / Y384F）如何识别许多氨基酸。在17种非天然赖氨酸衍生物中，N +-（苄氧羰基）赖氨酸（ZLys）和10种邻/间/对位/对位取代的ZLys衍生物被有效地连接到tRNAPyl上，并通过PylRS（Y306A / Y384F）掺入蛋白质中。我们确定了绑定到PylRS（Y306A / Y384F）催化片段的14种非天然赖氨酸衍生物的晶体结构。将间位和对位取代的ZLys衍生物紧密地容纳在生产模式中。相比之下，ZLys和未取代或邻位取代的ZLys衍生物除生产模式外还表现出其他结合模式。PylRS（Y306A

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.03.008

文献信息

• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。
• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。
• [EN] DIAZEPINOINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINOINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004063198A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions, such as cancers.

  蛋白激酶，如CHK-1，抑制以下式的三环化合物（其中R2、R3和R4如规范中定义）的药物组合物，含有所述化合物或其盐的有效量，可用作单一药剂或与抗肿瘤药剂或具有抗肿瘤效果的治疗放射剂结合，用于治疗疾病或病况，如癌症。
• CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Ameriks Michael K.

  公开号：US20080200454A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Carbon-linked tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Rational Syntheses of Cyclic Hexameric Porphyrin Arrays for Studies of Self-Assembling Light-Harvesting Systems
  作者：Lianhe Yu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo010742q

  日期：2001.11.1

  achieved by reaction of a porphyrin pentamer + porphyrin monomer or the joining of two porphyrin trimers. In the presence of a tripyridyl template, the yields of the 5 + 1 and 3 + 3 reactions ranged from 10 to 13%. The 5 + 1 reaction in the absence of the template proceeded in 3.5% yield, thereby establishing the structure-directed contribution to cyclic hexamer formation. The 3 + 3 route relied on successive

  卟啉的两个新的环状六聚体阵列已经以合理，会聚的方式制备。每个环状六聚体中的卟啉通过联苯乙炔连接剂连接，提供直径约35 A的轮状阵列。一个阵列由5个锌（Zn）卟啉和1个游离碱（Fb）卟啉（环-Zn（5 ）FbU），而另一个则由两个锌卟啉和一个Fb卟啉的交替序列组成（cyclo-Zn（2）FbZn（2）FbU）。先前的合成采用单烧瓶模板指导的方法，并得到交替的Zn和Fb卟啉或所有Zn卟啉。更多样化的金属化图案对于操纵阵列中激发态能量的流动具有吸引力。每个阵列的合理合成采用了三个Pd介导的偶联反应，以及四个带有二乙炔基，二碘，溴/碘或碘/乙炔基的四芳基卟啉构件。通过卟啉五聚体+卟啉单体的反应或两个卟啉三聚体的连接来实现产生环状六聚体的最终闭环。在存在三吡啶基模板的情况下，5 +1和3 + 3反应的产率为10％至13％。在没有模板的情况下的5 +1反应以3.5％的产率进行，从而确定了结构对环状六聚体形成的贡献。3