propyl (2R)-2-hydroxypropanoate | 53651-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propyl (2R)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (R)-(+)-n-propyl lactate；(R)-n-propyl lactate；(R)-propyl lactate；n-propyl D-lactate；D-propyl lactate；d(+)-lactic acid propyl ester；(+)-Propyl lactate
• CAS: 53651-70-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ILVGAIQLOCKNQA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl (2R)-2-hydroxypropanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 propyl (2R)-2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  S-2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高光学活性甜味抑制剂S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法。本发明通过D‑取代乳酸酯与取代苯磺酰氯反应生成对应的R‑取代磺酰基乳酸酯；然后将所得到的R‑取代磺酰基乳酸酯与对甲氧基苯酚盐在溶剂下反应生成S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸酯；将所得到的酯水解、酸化后，再与含钠离子的碱反应，即得。本发明首次研发出S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠的制备方法。所得到的S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠光学纯度高；感官法测定S‑2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸钠较外消旋体对蔗糖有更好的甜味抑制效果，可以减少外消旋体中非有效成分R型在人体中的代谢负担，并且消除了对人体的潜在危害。

  公开号：

  CN104725219B
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸丙酯 在 Rh catalyst 1-naphthylphenylsilane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 propyl (2R)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation. 3. Asymmetric reduction of keto esters via hydrosilylation catalyzed by a rhodium complex with chiral phosphine ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a001

文献信息

• Poly(3-hydroxybutyrate)-depolymerase from <i>Pseudomonas lemoignei</i>:  Catalysis of Esterifications in Organic Media
  作者：Ajay Kumar、R. A. Gross、D. Jendrossek

  DOI：10.1021/jo000814y

  日期：2000.11.1

  lemoignei in organic media to catalyze ester-forming reactions was investigated. The effect of different organic solvents (benzene-d(6), cyclohexane-d(12), and acetonitrile-d(3)) on the activity of the PHB-depolymerase toward propylation of L-lactide was studied. A significant difference in the catalytic rate was observed as a function of solvent polarity. The selectivity of the PHB-depolymerase (P. lemoignei)

  非水介质中的脂肪酶催化被认为是有机和最近的聚合物合成中的有力工具。即使目前已知的多羟基链烷酸酯（PHA）解聚酶均不具有脂肪酶活性，但它们的催化中心确实类似于脂肪酶。由于以上原因，研究了在有机介质中使用来自肺炎单胞菌的聚（3-羟基丁酸酯），PHB，解聚酶催化酯形成反应的潜力。研究了不同的有机溶剂（苯-d（6），环己烷-d（12）和乙腈-d（3））对PHB解聚酶对L-丙交酯丙基化的活性的影响。观察到催化速率的显着差异是溶剂极性的函数。PHB解聚酶的选择性（P. 已使用PHB解聚酶（Lemoignei）在有机物中研究了催化ε-己内酯，δ-丁内酯，γ-丁内酯，D，L，内消旋和外消旋丙交酯等一系列不同内酯的丙基化反应。溶剂。观察到这些内酯的反应性以及立体化学上不同的线性乳酸二聚体的选择性水解的重要差异。而且，研究了PHB解聚酶催化ε-己内酯和碳酸三亚甲基酯的无溶剂聚合的能力。还观察到了立体化学上不同
• The asymmetric hydrogenation of α-keto esters catalyzed by rhodium(I) complexes with chiral diphosphine ligands. On the catalytic cycles and the mechanism of asymmetric induction
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90008-1

  日期：1980.8

  ketopantoyl lactone catalyzed by rhodium complexes with (—) DIOP and BPPM were carried out under a variety of conditions. It was found that i) the Schrock-Osborn mechanism was not operative in these reactions at all since no acceleration of the reaction rate by the addition of water (1%) was observed, ii) there was a clear difference between cationic and neutral (in situ) rhodium catalysts in their

  在多种条件下，用（-）DIOP和BPPM的铑配合物催化丙酮酸正丙酯和酮潘通酰基内酯的不对称氢化。发现i）Schrock-Osborn机理在这些反应中根本不起作用，因为未观察到加水（1％）加速反应速率，ii）阳离子和中性之间有明显的区别（铑催化剂的对映选择性，以及iii）对不对称诱导的程度和方向有显着的溶剂作用。在这些结果的基础上讨论了可能的机制。
• Lipase-Catalyzed Oligomerization and Hydrolysis of Alkyl Lactates: Direct Evidence in the Catalysis Mechanism That Enantioselection Is Governed by a Deacylation Step
  作者：Hitomi Ohara、Akihisa Onogi、Masafumi Yamamoto、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1021/bm1003674

  日期：2010.8.9

  l-lactates in similar conditions. Lipase-catalyzed hydrolysis of alkyl d- and l-lactates was also examined, revealing that the hydrolysis took place for both d- and l-lactates, although l-lactates proceeded a couple of times slower. The hydrolysis results clearly demonstrate that the lipase catalysis mechanism involves an acyl-enzyme intermediate (EM) formation via the acylation step from both d- and

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLa和RLLa）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-lactates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-
• Enantioselective hydrogenation of pyruvates over polymer-stabilized and supported platinum nanoclusters
  作者：Xiaobin Zuo、Hanfan Liu、Dawei Guo、Xiaozhen Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00415-9

  日期：1999.6

  cinchonidine-modified enantioselective hydrogenation of pyruvates has been studied over polyvinylpyrrolidone-stabilized platinum (PVP-Pt) and the corresponding alumina-supported platinum (Al2O3-Pt) clusters. It is shown that the catalysts with particle size less than 2.0 nm demonstrate > 90% enantioselectivity in favor of (R)-lactates. The solvent effect is similar to that over the conventional supported platinum catalyst

  已经在聚乙烯吡咯烷酮稳定的铂（PVP-Pt）和相应的氧化铝负载的铂（Al 2 O 3 -Pt）簇上研究了丙酮酸的辛可尼定修饰的对映选择性氢化。结果表明，粒径小于2.0 nm的催化剂表现出> 90％的对映选择性，有利于（R）-乳酸。除四氢呋喃外，其溶剂作用与常规负载铂催化剂相似。这些胶体和负载簇稳定，即使在室温下在空气中放置18个月也没有明显的活性和对映选择性损失。铂表面改性剂-反应物相互作用的分子力学计算表明，可以在小簇上获得良好的对映选择性。
• Highly Effective Catalytic Asymmetric Hydrogenations of α-Keto Esters and an α-Keto Acetal with New Neutral Chiral Pyrrolidinebisphosphine-Rhodium Complexes
  作者：Hisashi Takahashi、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1987.855

  日期：1987.5.5

  Synthesis of new chiral pyrrolidinebisphosphine–rhodium complexes and their application to the asymmetric hydrogenations of α-keto esters and an α-keto acetal are described. Among them, MCCPM-Rh gave the highest optical yield (87%) of the α-hydroxy ester and MCPM-Rh gave the 75% optical yield of the α-hydroxy acetal at the substrate to catalyst ratio (1000:1).

  描述了新的手性吡咯烷双膦-铑配合物的合成及其在 α-酮酯和 α-酮缩醛的不对称氢化中的应用。其中，MCPM-Rh 的 α-羟基酯的光学产率最高（87%），MCPM-Rh 的 α-羟基缩醛的光学产率在底物与催化剂的比例（1000:1）下为 75%。

表征谱图