3-(三甲硅基)苯酚 | 17881-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(三甲硅基)苯酚
• 英文名称: 3-trimethylsilylphenol
• 英文别名: m-(Trimethylsilyl)phenol；3-(Trimethylsilyl)phenol
• CAS: 17881-95-7
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: ZZSAAXNTJKNMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲硅基)苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-溴乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific incorporation of bromine and iodine into phenols using (trimethylsilyl)phenol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a035
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(m-chlorphenoxy)-silan 在 盐酸 、 sodium 作用下， 生成 3-(三甲硅基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Conjugative Ability of the Trimethylsilyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01106a043

文献信息

• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• Highly Enantioselective (−)-Sparteine-Mediated Lateral Metalation-Functionalization of Remote Silyl Protected <i>ortho</i>-Ethyl <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aryl <i>O</i>-Carbamates
  作者：Jürg Fässler、J. Adam McCubbin、Anna Roglans、Tetsutaro Kimachi、Joshua W. Hollett、Roland W. Kunz、Michael Tinkl、Yousheng Zhang、Ruiyao Wang、Michael Campbell、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo502561m

  日期：2015.4.3

  analysis for substrates (S)-11c, (S)-19, and (S)-21a, provides evidence for a consistent stereochemical course in the enantioselective deprotonation. Mechanistic investigations, including an estimate of the configurational stability of the benzyllithium species 9 (starting from 12e; Scheme 8) and 23 (starting from 17e; Scheme 9), both derived by tin–lithium exchange, and 24 (starting from 20; Scheme

  我们报告的对映选择性，横向去质子邻-保护的或官能化的叔Ñ，Ñ二烷基芳基ö -carbamates 5 - 7（方案2）和元-保护的氨基甲酸酯14，15，和20（方案5和7）通过小号-丁基锂/（ - ） -鹰爪豆碱，并与各种亲电的随后骤冷，得到的产品11 - 13和16，17，和21收率高达96％，对映体比率高达99：1。有机锂试剂的影响，有机锂/的比例（ - ） -鹰爪豆碱对与Ñ，Ñ二烷基芳基ø -氨基甲酸酯起始原料，温度，溶剂，亲电子，取代基位于邻位或间位的O-氨基甲酸酯部分，和O-研究了氨基甲酸酯的N-取代基。产品的主要对映异构体的立体异构中心的立体构型相同，这是通过对基质（S）-11c，（S）-19和（S）的单晶X射线分析确定的S）-21a，提供了对映选择性去质子化中一致的立体化学过程的证据。机理研究，包括对苄基锂物种9（从12e开始；方案8）和23（从17e开始；方案9）的构型稳定
• Iridium/Bipyridine-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives
  作者：Hong-Liang Li、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02936

  日期：2017.11.3

  ortho-selective C–H borylation of phenol and aniline derivatives has been successfully developed. Iridium/bipyridine-catalyzed C–H borylation generally occurred at the meta- and para-positions of aromatic substrates. Introduction of an electron-withdrawing substituent on the bipyridine-type ligand and a methylthiomethyl group on the hydroxy and amino groups of the phenol and aniline substrates, however, dramatically

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。
• Development of Odorless Thiols and Sulfides and Their Applications to Organic Synthesis
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Manabu Node

  DOI：10.1007/s00706-003-0122-1

  日期：2004.2.1

  Development of new odorless thiols (dodecanethiol, 4- n -heptylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylbenzenethiol) and an odorless sulfide (1-methylsulfanyldodecane) and their applications to dealkylation, Michael addition, Swern oxidation, and Corey - Kim oxidation are described.

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。