Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butyl ester | 220569-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-4,4-bis(benzylsulfanyl)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)butyl] methanesulfonate
• CAS: 220569-99-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄S₃
• 分子量: 530.774
• InChiKey: PGBQEYYFRADBHX-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-<3-C-(hydroxymethyl)-3-deoxy-3-methyl-4-thio-α-D-erythro-tetrafuranosyl> cytosine
  参考文献：
  名称：

  的新颖3'-合成Ç甲基4'-硫代apionucleosides通过季碳的高度对映体选择性阐述的[3,3] -sigmatropic重排

  摘要：

  3' - C-甲基-4'-硫代apionucleosides的不对称合成是由手性中间体6完成的。关键中间体6的季碳的手性通过具有高对映体过量（估计为98.5％ee）的[3,3]-σ克莱森重排从仲烯丙基醇5的手性转移而来。硫代糖基中间体11与甲硅烷基化的N 4-苯甲酰基胞嘧啶缩合，然后脱保护得到所需的核苷12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02324-7
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranose 在 三氟化硼 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-benzyloxymethyl-4,4-bis-benzylsulfanyl-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的新颖3'-合成Ç甲基4'-硫代apionucleosides通过季碳的高度对映体选择性阐述的[3,3] -sigmatropic重排

  摘要：

  3' - C-甲基-4'-硫代apionucleosides的不对称合成是由手性中间体6完成的。关键中间体6的季碳的手性通过具有高对映体过量（估计为98.5％ee）的[3,3]-σ克莱森重排从仲烯丙基醇5的手性转移而来。硫代糖基中间体11与甲硅烷基化的N 4-苯甲酰基胞嘧啶缩合，然后脱保护得到所需的核苷12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02324-7

文献信息

• Synthesis of novel 3′-C-methyl-4′-thio apionucleosides via highly enantioselective elaboration of quaternary carbon by [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Joon H. Hong、Mu-Yun Gao、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02324-7

  日期：1999.1

  Asymmetric synthesis of 3′-C-methyl-4′-thio apionucleosides was accomplished from the chiral intermediate 6. The chirality of quaternary carbon of the key intermediate 6 was transferred from the chirality of secondary allylic alcohol 5via [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement with high enantiomeric excess (estimated to be 98.5% ee). The thioglycosyl intermediate 11 was condensed with silylated N4-benzoylcytosine

  3' - C-甲基-4'-硫代apionucleosides的不对称合成是由手性中间体6完成的。关键中间体6的季碳的手性通过具有高对映体过量（估计为98.5％ee）的[3,3]-σ克莱森重排从仲烯丙基醇5的手性转移而来。硫代糖基中间体11与甲硅烷基化的N 4-苯甲酰基胞嘧啶缩合，然后脱保护得到所需的核苷12。