2-amino-4-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 876176-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-4-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 876176-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄S
• 分子量: 310.423
• InChiKey: AAAORLIQYAWYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  文库设计，合成和筛选：吡啶二甲腈作为潜在的病毒疾病治疗剂。

  摘要：

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm050610f
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 苯硫酚 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  文库设计，合成和筛选：吡啶二甲腈作为潜在的病毒疾病治疗剂。

  摘要：

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm050610f

文献信息

• Mechanistic studies leading to a new procedure for rapid, microwave assisted generation of pyridine-3,5-dicarbonitrile libraries
  作者：Kai Guo、Mark J. Thompson、Tummala R.K. Reddy、Roger Mutter、Beining Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.139

  日期：2007.6

  Mechanistic investigations into the multi-component synthesis of pyridine-3,5-dicarbonitriles have established a defined reaction pathway, particularly clarifying the role of aerobic oxidation in conversion of the intermediate 1,4-dihydropyridines into the final products. Based on such improved understanding of the reaction mechanism, optimised conditions for the preparation of compound libraries based on this core structure have been developed and represent a significant improvement in yield over existing protocols. Particularly, microwave assisted synthesis was found to provide a procedure suitable for high-throughput synthesis of pyridine-3,5-dicarbonitrile libraries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Library Design, Synthesis, and Screening:  Pyridine Dicarbonitriles as Potential Prion Disease Therapeutics
  作者：Tummala R. K. Reddy、Roger Mutter、William Heal、Kai Guo、Valerie J. Gillet、Steven Pratt、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm050610f

  日期：2006.1.1

  spongiform encephalopathies (TSEs) or prion diseases are a family of invariably fatal neurodegenerative disorders, and there are no effective therapeutics currently available. In this paper, we report on the design, synthesis, and screening of a series of pyridine dicarbonitriles as potential novel prion disease therapeutics. A virtual reaction-based library of 1050 compounds was constructed. Docking and evaluation

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。