1,5-dioxecane-2,4-dione | 106017-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dioxecane-2,4-dione
• CAS: 106017-76-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SSEPPSYDJURDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 丙二酰氯 以 苯 为溶剂， 以9%的产率得到1,5-dioxecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子的离子配对和反应性。7. 旋转势垒重要性的一个壮观例子：Meldrum 酸的电离

  摘要：

  Meldrum 酸 (I) 的电离自由能比其无环类似物丙二酸二甲酯的自发性高 11.68 kcal/mol。这种能量差异必须代表有机化学文献中最大的立体电子效应之一，需要仔细阐明。本文通过比较各种结构贡献对 Meldrum 酸的碳酸度的影响来探讨这个问题。最显着的效果来自增加双内酯环系统的尺寸。6 元环和 10 元环之间的酸度迅速降低，直到 13 元环具有与丙二酸二甲酯相同的 pK。汇总结果的明显结论是 Meldrum 的酸度之间的差异 s 酸和较大的环双内酯或二酯位于围绕酯键旋转的障碍中。超过一半的 11.68-kcal/mol 效应可以通过酯的 Z 构象相对于 E 构象的 3-4-kcal/mol 稳定来凭经验解释。另外 3 kcal/mol 可归因于也在 P-二酮系列中看到的环化效应。

  DOI：

  10.1021/ja00237a028

文献信息

• ARNETT E. M.; HARRELSON J. A., JR., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 809-812
  作者：ARNETT E. M.、 HARRELSON J. A., JR.

  DOI：——

  日期：——